ethyl (2E,4S,5Z,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,6,8-trimethylnona-2,5-dienoate | 1231745-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,5Z,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,6,8-trimethylnona-2,5-dienoate
• CAS: 1231745-30-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 494.747
• InChiKey: FNZBZQAAVPKRBG-GSJRSUOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 ethyl (2E,4S,5Z,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,6,8-trimethylnona-2,5-dienoate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl (2E,4S,5Z,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilyloxynona-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy

  摘要：

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219785
• 作为产物：
  描述：

  、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4S,5Z,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,6,8-trimethylnona-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy

  摘要：

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219785