1,1-Diacetyl-2-(p-methylphenyl)cyclopropan | 58634-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diacetyl-2-(p-methylphenyl)cyclopropan
• 英文别名: Ethanone, 1,1a(2)-[(4-methylphenyl)cyclopropylidene]bis-；1-[1-acetyl-2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 58634-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JNVXHPOTQQHEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diacetyl-2-(p-methylphenyl)cyclopropan 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-acetyl-2-methyl-5-p-tolyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Bu4N[Fe(CO)3(NO)] 的非脱羰光化学与热活化 - Fe 催化乙烯基和芳基环丙烷的 Cloke-Wilson 重排

  摘要：

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c5sc02342d
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 乙酰丙酮 生成 1,1-Diacetyl-2-(p-methylphenyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙酰-2-芳基环丙烷碱性裂解的动力学和立体化学

  摘要：

  报道了几种 1,1-二乙酰-2-芳基环丙烷 (1) 在乙醇-水混合物中碱性裂解的动力学和立体化学。速率可以近似地由三阶方程表示，速率=k2[1][OH-]2。对于 2-苯环的对位取代衍生物（p-CH3、H、p-Cl 和 p-Br），通过将 logk2 与正常哈米特 σ 作图，反应常数 ρ 为 +4.3。在 0 °C 时，主要产物是热力学不稳定的顺式-1-乙酰基-2-芳基环丙烷。产物中顺反比随反应温度升高而降低。已经讨论了与不可烯醇化的无环 β-二酮的裂解反应有关的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3698

文献信息

• [5C + 1N] Annulations: Two Novel Routes to Substituted Dihydrofuro[3,2-<i>c</i>]pyridines
  作者：Peng Huang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol302314c

  日期：2012.10.19

  synthesis of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridines are described. Ammonium acetate (NH4OAc) is used as an ammonia source in both routes. The first route utilizes 1-acyl-1-[(dimethylamino)alkenoyl]cyclopropanes as a five-carbon 1,5-bielectrophilic species and combines the [5C + 1N] annulation and regioselective ring-enlargement of cyclopropyl ketone into one pot, whereas the second route utilizes 3-acyl-2-[(dim

  描述了两种基于[5C + 1N]环合的新颖路线，用于合成2,3-二氢呋喃[3,2- c ]吡啶。两种途径均使用乙酸铵（NH 4 OAc）作为氨源。第一种方法利用1-酰基-1-[[（二甲基氨基）链烯酰基]环丙烷作为五碳1,5-双亲电子物质，并将环丙基酮的[5C + 1N]环合和区域选择性环扩大结合到一个罐中，而第二种方法利用3-酰基-2-[（（二甲氨基）烯基] -4,5-二氢呋喃作为五碳合成子，其涉及顺序的分子间氮杂加成，分子内氮杂亲核加成/消除和脱水反应。