1-O-benzoyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylidene)-L-threo-pent-4-enitol | 947595-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylidene)-L-threo-pent-4-enitol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 947595-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IIRNIQGBOKXNKI-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylidene)-L-threo-pent-4-enitol 在 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Agelastatin A by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate

  摘要：

  Total synthesis of (-)-agelastatin A has been achieved starting from L-arabitol. The highlights in our synthesis include the preparation of vicinal diamine moiety by [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate and construction of central ring-C with ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol0709735
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-(1-methylidene)-L-arabitol 在 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-O-benzoyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylidene)-L-threo-pent-4-enitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Agelastatin A by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate

  摘要：

  Total synthesis of (-)-agelastatin A has been achieved starting from L-arabitol. The highlights in our synthesis include the preparation of vicinal diamine moiety by [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate and construction of central ring-C with ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol0709735