(E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1192030-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]coumarin；4-Hydroxy-3-[(2E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1192030-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: GNYPZCVHTCDNMV-SOFGYWHQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到4-hydroxy-3-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡唑啉基香豆素衍生物的设计、合成和分子建模

  摘要：

  通过香豆素查耳酮与水合肼和苯肼在α,β-不饱和羰基体系上进行1,4-加成环化，合成了一系列香豆素-吡唑啉杂化物。评估了合成衍生物对 HCT116、MCF7 和 BJ-1 细胞系的细胞毒性。其中，化合物 和 显示出最佳的选择性指数（IC 分别为 13.2 和 12.3 µM (HCT116)、5.0 和 5.5 µM (MCF7) 以及 26.2 和 26.5 µM (BJ-1)）。衍生物显示出对微管蛋白组装 (IC= 6.53 µM) 和 CDK2 活性 (IC= 0.47 µM) 的抑制作用。用衍生物处理后，在 MCF-7 细胞中观察到细胞凋亡的诱导，这与 Bcl-2 水平显着降低和 Bax 水平增加 3 倍相关。此外，通过伤口愈合测定检测，衍生物显示出抗迁移活性。将活性化合物对接在 β 微管蛋白活性位点内，以研究蛋白质-配体相互作用，说明独特的结合模式，其得分优于秋水仙碱 (-8.5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139123
• 作为产物：
  描述：

  4-difluoroboryloxy-3-[(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]coumarin 在 水 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones

  摘要：

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0195-4