(S)-(-)-2-formamido-4-methylpentyl acetate | 1161015-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-formamido-4-methylpentyl acetate
• 英文别名: (2S)-2-formamido-4-methylpentyl acetate；[(2S)-2-formamido-4-methylpentyl] acetate
• CAS: 1161015-70-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: LBCZJGZUVCKGIF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-formamido-4-methylpentyl acetate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(S)-(+)-2-isocyano-4-methylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤靶向法合成MG-132蛋白酶体抑制剂的所有立体异构体的研究

  摘要：

  MG-132是三肽醛（Z- 1-亮氨酸-1-亮氨酸-1-亮氨酸-H，2）蛋白酶体抑制剂，具有抗肿瘤活性并增强化学疗法和放射疗法的细胞生长抑制作用/细胞毒性作用。由于具有非天然构型和氨基酸修饰的侧链的三肽合成麻烦，因此仅报道了MG-132的两种立体异构体。在这里，我们提出了一种基于Ugi反应合成三肽醛的新方法。手性，对映体稳定的乙酸2-异氰基-4-甲基戊酯被用作Ugi反应的底物，导致三肽骨架的形成。所得产物的进一步官能化导致三肽醛的合成。合成了MG-132的所有立体异构体，并研究了它们作为胰凝乳蛋白酶样，胰蛋白酶样和肽基谷氨酰胺肽水解蛋白酶活性的潜在抑制剂。S，R，S）-（-）- 2立体异构体是比MG-132更有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm901619n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]formamide 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(S)-(-)-2-formamido-4-methylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤靶向法合成MG-132蛋白酶体抑制剂的所有立体异构体的研究

  摘要：

  MG-132是三肽醛（Z- 1-亮氨酸-1-亮氨酸-1-亮氨酸-H，2）蛋白酶体抑制剂，具有抗肿瘤活性并增强化学疗法和放射疗法的细胞生长抑制作用/细胞毒性作用。由于具有非天然构型和氨基酸修饰的侧链的三肽合成麻烦，因此仅报道了MG-132的两种立体异构体。在这里，我们提出了一种基于Ugi反应合成三肽醛的新方法。手性，对映体稳定的乙酸2-异氰基-4-甲基戊酯被用作Ugi反应的底物，导致三肽骨架的形成。所得产物的进一步官能化导致三肽醛的合成。合成了MG-132的所有立体异构体，并研究了它们作为胰凝乳蛋白酶样，胰蛋白酶样和肽基谷氨酰胺肽水解蛋白酶活性的潜在抑制剂。S，R，S）-（-）- 2立体异构体是比MG-132更有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm901619n

文献信息

• A new and general method for the synthesis of tripeptide aldehydes based on the multi-component Ugi reaction
  作者：Michał Mroczkiewicz、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.018

  日期：2009.5

  Tripeptide aldehydes, such as Z-Leu-Leu-Leu-H (MG-132), are an important class of compounds due to their biological activity. A new, general method for the synthesis of tripeptide aldehydes based on the multi-component Ugi reaction was developed. A careful choice of isocyanides makes it possible to obtain tripeptide precursors whose functionalization led to target structures. This method can be used

  三肽醛，例如Z -Leu-Leu-Leu-H（MG-132），由于其生物活性而成为一类重要的化合物。开发了一种基于多组分Ugi反应合成三肽醛的新通用方法。仔细选择异氰化物可以得到其功能化导致靶标结构的三肽前体。该方法可用于制备具有非天然氨基酸侧链的三肽醛。