methyl 3-(3-fluoro-4-(methylthio)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxylate | 1137882-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(3-fluoro-4-(methylthio)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 1137882-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃S
• 分子量: 256.298
• InChiKey: LTIZAPMRIAVBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-fluoro-4-(methylthio)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxylate 在 5-乙基-2-甲基-吡啶 、 磺酰氯 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三辛基甲基硫酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸丁酯 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 N-[5-(3-imidazol-1-yl-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical Route for the Manufacture of N-[5-(3-Imidazol-1-yl-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]acetamide

  摘要：

  An efficient synthesis of a potent candidate in our respiratory program is described. The synthesis based on a key Darzens condensation-alpha,beta-epoxide rearrangement circumvented the toxicity and safety issues encountered in the original synthesis route. Subsequent functionalization and formation of an heterocyclic moiety is presented with a particular emphasis on the practicality, robustness, and streamlining of the process.

  DOI：

  10.1021/op700222r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 methyl 3-(3-fluoro-4-(methylthio)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical Route for the Manufacture of N-[5-(3-Imidazol-1-yl-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]acetamide

  摘要：

  An efficient synthesis of a potent candidate in our respiratory program is described. The synthesis based on a key Darzens condensation-alpha,beta-epoxide rearrangement circumvented the toxicity and safety issues encountered in the original synthesis route. Subsequent functionalization and formation of an heterocyclic moiety is presented with a particular emphasis on the practicality, robustness, and streamlining of the process.

  DOI：

  10.1021/op700222r

文献信息

• Development of a Robust and Practical Process for the Darzens Condensation and α,β-Epoxide Rearrangement: Scope and Limitations of the Methodology
  作者：Fabrice Gallou、Jeremy Zimbron、Manuela Seeger-Weibel、Hans Hirt

  DOI：10.1055/s-2008-1067002

  日期：2008.4

  benzaldehydes and subsequent α,β-epoxy rearrangement is reported. The process developed is both amenable to large scale and parallel synthesis. While electron-poor benzaldehydes gave mixtures of aryl ketones and 2-substituted aryl ketones in mediocre to low yields, electron-rich benzaldehydes were found to react in high yields with complete regioselectivity to form 2-substituted aryl ketones.

  报道了取代苯甲醛的 Darzens 缩合和随后的 α,β-环氧重排的实用且稳健的过程。所开发的工艺既适用于大规模合成，也适用于平行合成。虽然贫电子苯甲醛以中等至低产率产生芳基酮和 2-取代芳基酮的混合物，但发现富电子苯甲醛以高产率反应形成 2-取代芳基酮，具有完全的区域选择性。