Acetic acid (1S,2R,3S,5S)-5-acetoxymethyl-2-azido-3-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester | 111795-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3S,5S)-5-acetoxymethyl-2-azido-3-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester
• CAS: 111795-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₈O₅
• 分子量: 402.37
• InChiKey: HBPQHHLRBFPTQQ-VIRABCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,5S)-5-acetoxymethyl-2-azido-3-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(1α,2β,3β,4α)-1-<2-amino-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物化合物8和9是通过（+/-）-（1 alpha，2 alpha，3 beta，5）的八步合成法合成的β）-3-氨基-5-（羟甲基）-1，2-环戊二醇（1），其通过八步路线由环戊二烯制备。这些化合物在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）进行了测试。发现2'-氨基类似物显示中等的抗病毒活性，ED50为50 microM。但是，2'-叠氮基类似物在高达400 microM的浓度下没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a038
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,7S,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3S,5S)-5-acetoxymethyl-2-azido-3-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物化合物8和9是通过（+/-）-（1 alpha，2 alpha，3 beta，5）的八步合成法合成的β）-3-氨基-5-（羟甲基）-1，2-环戊二醇（1），其通过八步路线由环戊二烯制备。这些化合物在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）进行了测试。发现2'-氨基类似物显示中等的抗病毒活性，ED50为50 microM。但是，2'-叠氮基类似物在高达400 microM的浓度下没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a038