(S,Z)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)pent-2-enyl ethylcarbonate | 1448522-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S,Z)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)pent-2-enyl ethylcarbonate
• 英文别名: [(Z,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enyl] ethyl carbonate
• CAS: 1448522-24-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: GLRCORHBNNKKRD-ODLZTCLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) (2-(tert-butoxy)-2-oxidovinyl)(2,2,2-trifluoroacetyl)amide 、 (S,Z)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)pent-2-enyl ethylcarbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (6S,E)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-[(trifluoroacetyl)amino]hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化作为氨基酸和多肽修饰的多功能工具

  摘要：

  摘要 钯催化的烯丙基烷基化特别适合于将γ，δ-不饱和侧链引入氨基酸甚至肽中。甘氨酸酯烯酸酯通常在这些反应中用作亲核试剂，它们在非常低的温度（–78°C）下反应，得到无异构化的烯丙基化产物。在顺式构型的烯丙基底物的反应中，可以将烯烃的几何形状转移到产物中。因为相应的syn / anti的syn位置在这种情况下形成的π-烯丙基复合物更具反应性，这种无异构化的方案还允许区域选择性和立体选择性烯丙基化。使用锡烷基化的烯丙基底物可得到金属化的氨基酸衍生物，是后续的Stille偶联或锡-碘交换反应的理想底物。如果肽用过量的强碱去质子化，形成的相应的酯或酰胺烯酸酯也可以进行烯丙基化。在这种情况下，立体化学结果可以由肽链控制。 钯催化的烯丙基烷基化特别适合于将γ，δ-不饱和侧链引入氨基酸甚至肽中。甘氨酸酯烯酸酯通常在这些反应中用作亲核试剂，它们在非常低的温度（–78°C）下反应，得到无异构化的烯丙基化产物

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338477