(Z)-11-hydroxyundec-2-en-1-yl acetate | 106950-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-11-hydroxyundec-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: acetic acid-(11-hydroxy-undec-2c-enyl ester)；Essigsaeure-(11-hydroxy-undec-2c-enylester)
• CAS: 106950-43-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LGQUJLKSVAFTSS-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-11-hydroxyundec-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of hydroxyl-containing aliphatic compounds

  摘要：

  该发明包括新化合物11-乙酰氧基-9-十一烯酸，甲基-11-乙酰氧基-9-十一烯酸甲酯，11-羟基-9-十一烯酸，1-乙酰氧基-9-十一烯-1-醇和1.11-二羟基-9-十一烯。它们可以通过在溶剂存在下将具有<;FORM:0759416/IV(a)/1>;中的基团的脂肪族化合物与每分子具有2至6个碳原子的脂肪族羧酸的四价铅盐反应而制备出来。铅盐可以在原位从铅化合物和具有2至6个碳原子的脂肪族羧酸中制备。可以用作起始材料的典型脂肪族化合物包括烯丙基醇，β-羟基丙醛，水合丙烯酸，柠檬酸及其碱金属盐，苹果酸，柠檬酸酐酸，琥珀酸，诺卡皮拉酸（n-C14H29CH（COOH）C（OH）（COOH）CH2COOH），β-羟基丁酸，β-羟基戊酸，β-羟基异戊酸，β-乙酰乙醇，2.5-己二酮-3-醇，二丙酮醇，乙酰丙酮醇和醛缩合产物，如乙醛缩合物和庚醛缩合物。还可以使用蓖麻油和蓖麻油酯衍生物，如甲基蓖麻油酸酯，丁基蓖麻油酸酯，蓖麻酸，蓖麻醇，蓖麻酸盐和蓖麻酰胺。适当的四价铅盐是乙酸，丙酸，戊酸和己酸的盐。适当的溶剂是具有2至6个碳原子的脂肪族羧酸，芳香族烃，硝基芳香族烃和氯化脂肪族烃。裂解反应在10°C至200°C的温度下进行。在示例中，（a）乙酸中的柠檬酸钠溶液与四乙酸铅加热，得到草酰乙酸和乙酰氧基乙酸的混合物; （b）乙酸中的二丙酮醇溶液经四乙酸铅处理，得到丙酮和乙酰氧基丙酮; （c）苯中的庚醛缩合物溶液经四乙酸铅处理，得到庚醛和α-乙酰氧基庚醛; （d）甲基蓖麻油酸甲酯溶解在乙酸中，并用四乙酸铅处理，得到庚醛和甲基-11-乙酰氧基-9-十一烯酸甲酯，其在皂化反应中得到11-羟基-9-十一烯酸，并在与高锰酸钾的氧化反应中得到癸二酸; （e）甲基蓖麻油酸甲酯溶解在己酸中，并用四己酸铅处理，得到庚醛和甲基-11-乙酰氧基-9-十一烯酸甲酯; （f）乙酸中的蓖麻醇经四乙酸铅处理，得到庚醛和11-乙酰氧基-9-十一烯-1-醇，其在皂化反应中得到1.11-二羟基-9-十一烯; （g）蓖麻油在乙酸中经四乙酸铅处理，得到庚醛和甘油三-（11-乙酰氧基-9-十一烯酸酯）; （h）蓖麻油脂肪酸的丁酯经四乙酸铅在乙酸中反应，得到庚醛和丁基-11-乙酰氧基-9-十一烯酸酯; （j）蓖麻油脂肪酸经四乙酸铅在乙酸中处理，得到11-乙酰氧基-9-十一烯酸; （k）甲基蓖麻油酸甲酯经四乙酸铅处理，使用苯和二氯乙烯作为溶剂，得到庚醛和甲基-11-乙酰氧基-9-十一烯酸甲酯。使用的四乙酸铅是通过将红丹加入冰乙酸和乙酸酐的混合物并加热制备的。

  公开号：

  US02790824A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Allylic Bromodifluoroacetates
  作者：Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/ol402780k

  日期：2013.11

  this transformation typically requires four-step processes, specialty chemicals, and/or stoichiometric metals to access the trifluoromethyl-containing product. A two-step copper-catalyzed decarboxylative protocol for converting allylic alcohols to trifluoromethanes is reported. Preliminary mechanistic studies distinguish this reaction from previously reported Cu-mediated reactions.

  新合成氟化反应的发展对医药、农业和材料化学具有重要意义。鉴于醇的普遍性和可及性，将醇转化为三氟甲烷的方法是可取的。然而，这种转变通常需要四步过程、特殊化学品和/或化学计量金属才能获得含三氟甲基的产品。报道了用于将烯丙醇转化为三氟甲烷的两步铜催化脱羧方案。初步的机理研究将这种反应与先前报道的铜介导的反应区分开来。