trans-α-methyl-γ-phenylallyl pivalate | 102918-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-α-methyl-γ-phenylallyl pivalate
• 英文别名: (E)-4-phenylbut-3-en-2-yl pivalate；[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 102918-88-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LFBTYGRHQAEQLU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-α-methyl-γ-phenylallyl pivalate 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙酸烯丙酯与宝石-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉电偶偶联反应

  摘要：

  提出了一种镍催化的烯丙基乙酸酯和偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉亲电偶联，它首先通过C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉亲电偶联实现了烯丙基偕二氟烯烃。此外，该协议是在温和的反应条件下进行的，以中等至良好的产率提供各种烯丙基宝石-二氟乙烯基芳烃。此外，直链和支链的烯丙基乙酸酯都可以单独产生直链交叉偶联产物。机理研究表明，该反应涉及两个不同的 Ni(0)/Ni(II) 催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01245
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-α-methyl-γ-phenylallyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化新戊酸酯和烯丙基新戊酸酯的氰化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和亚化学计量的Zn（CN）2，镍催化的苄基和烯丙基新戊酸酯的氰化反应。发现烯烃添加剂可抑制催化作用，这表明避免β-氢化物消除副反应对于生产催化至关重要。对映体富集的烯丙基酯经历对映体特异性交叉偶联以产生对映体富集的烯丙基腈。该方法被用于从市售起始原料有效合成（±）-萘普生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01763

文献信息

• Radical reactions in esters with alkoxy functionality chemistry an unusual alcohol moiety hydrogen abstraction
  作者：Ming-Chung Yan、Yeong-Jiunn Jang、Jhenyi Wu、Yung-Feng Lin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.158

  日期：2004.4

  Various geometrically pure (E)-alkenes have been synthesized by radical substitution of alcohol moieties generated via hydrogen abstraction within ethyl esters. These reactions occurred with high regioselectivity and gave a new access to 1-methyl-3-aryl-allyl esters.

  通过自由基取代由乙基酯内的氢提取产生的醇部分，已经合成了各种几何上纯净的（E）-烯烃。这些反应具有很高的区域选择性，使人们获得了1-甲基-3-芳基-烯丙基酯的新途径。
• Metalloporphyrin-Catalyzed Diastereoselective Epoxidation of Allyl-Substituted Alkenes
  作者：Wing-Kei Chan、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo047733c

  日期：2005.5.1

  developed an efficient method for erythro-selective epoxidation of acyclic allyl-substituted alkenes, including allylic alcohols, amines, and esters. Up to 9:1 erythro selectivities for terminal allyllic alkenes could be achieved, which are significantly higher than that achieved using m-CPBA as an oxidant. In addition, the synthetic utilities of this epoxidation method were highlighted in stereoselective synthesis

  通过使用[Mn（2,6-Cl 2 TPP）Cl]（1）作为催化剂，Oxone / H 2 O 2作为氧化剂，我们开发了一种有效的方法，用于无环烯丙基取代的烯烃的赤型选择性环氧化，包括烯丙醇，胺和酯。末端烯丙基烯烃可达到9：1的赤型选择性，这明显高于使用m -CPBA作为氧化剂所达到的选择性。此外，这种环氧化方法的合成效用在关键的抗HIV药物中间体的立体选择性合成和糖基的环氧化中得到了强调。
• Alkylation of allylic derivatives. 11. Copper(I)-catalyzed cross coupling of allylic carboxylates with Grignard reagents
  作者：Chung Chyi Tseng、Steven D. Paisley、Harlan L. Goering

  DOI：10.1021/jo00365a006

  日期：1986.7
• TSENG CHUNG CHYI; PAISLEY S. D.; GOERING H. L., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 2884-2891
  作者：TSENG CHUNG CHYI、 PAISLEY S. D.、 GOERING H. L.

  DOI：——

  日期：——