(2S)-benzyl 6-formamido-2-[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxamido]hexanoate | 1378235-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl 6-formamido-2-[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxamido]hexanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-6-formamido-2-[[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
• CAS: 1378235-11-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₆
• 分子量: 453.495
• InChiKey: DEVVKDVIYOSHIT-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl 6-formamido-2-[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxamido]hexanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S)-6-formamido-2-[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxamido]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Transvalencin Z的全合成及生物学评价

  摘要：

  耐药性结核病的新出现的全球流行病迫切需要确定新的疾病治疗方法。Transvalencin Z ( 1 ) 是来自Nocardia transvalensis的天然产物，对耻垢分枝杆菌具有相对强效和选择性的抗分枝杆菌活性，使其成为结构-活性和作用机制研究的有吸引力的目标。Transvalencin Z的四种可能的非对映异构体的全合成完成（1a - d)，绝对构型是使用化学合成、HPLC 保留时间和旋光度测量定义的。令人惊讶的是，反式瓦伦星 Z 非对映异构体中没有一种对一组微生物病原体表现出任何抑制活性，包括几种分枝杆菌。

  DOI：

  10.1021/np200972s
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-benzyl 2-[2-(benzyloxy)phenyl]-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2S)-benzyl 6-formamido-2-[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxamido]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Transvalencin Z的全合成及生物学评价

  摘要：

  耐药性结核病的新出现的全球流行病迫切需要确定新的疾病治疗方法。Transvalencin Z ( 1 ) 是来自Nocardia transvalensis的天然产物，对耻垢分枝杆菌具有相对强效和选择性的抗分枝杆菌活性，使其成为结构-活性和作用机制研究的有吸引力的目标。Transvalencin Z的四种可能的非对映异构体的全合成完成（1a - d)，绝对构型是使用化学合成、HPLC 保留时间和旋光度测量定义的。令人惊讶的是，反式瓦伦星 Z 非对映异构体中没有一种对一组微生物病原体表现出任何抑制活性，包括几种分枝杆菌。

  DOI：

  10.1021/np200972s