methyl 3-(prop-1-en-2-yl)picolinate | 174681-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(prop-1-en-2-yl)picolinate
• 英文别名: Methyl 3-(prop-1-EN-2-YL)pyridine-2-carboxylate；methyl 3-prop-1-en-2-ylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 174681-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: HQCFWOYEUCWVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(prop-1-en-2-yl)picolinate 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-isopropylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基酰胺作为脑渗透接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 抑制剂治疗神经性疼痛的发现、结构-活性关系和体内评价

  摘要：

  有效治疗慢性疼痛，特别是神经性疼痛，没有通常伴随当前可用治疗选择的副作用，是一个显着未满足的医疗需求领域。小鼠基因敲除的表型筛选导致发现接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是神经性疼痛的潜在治疗靶点。一系列基于芳基酰胺的 AAK1 抑制剂的构效关系的合成和优化导致59的鉴定，这是一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，被证明是一种有价值的工具化合物。在小鼠中评估了化合物59对 μ2 磷酸化的抑制。对59 人进行的研究在疼痛模型中证明该化合物在持续性疼痛的 II 期福尔马林模型和大鼠神经性疼痛的慢性收缩损伤诱导模型中是有效的。这些结果表明 AAK1 抑制是治疗神经性疼痛的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00472
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)picolinate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(prop-1-en-2-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  方便合成3取代的胡椒酸甲酯

  摘要：

  据报道由市售的3-羟基-2-吡啶羧酸（4）实际合成标题化合物（3a-c，e）。合成顺序中的关键步骤涉及三氟甲磺酸酯6与适当的烷基或芳基衍生物的Pd催化的交叉偶联反应，以生成取代的吡啶甲酸酯7a-b，8和11。这些吡啶甲酸酯的催化还原以良好的收率提供了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02198-1