methyl (4-methoxyphenyl)glycyl-L-phenylalaninate | 1349904-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-methoxyphenyl)glycyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: (S)-methyl 2-[2-{(4-methoxyphenyl)amino}acetamido]-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-[[2-(4-methoxyanilino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1349904-21-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: RNAAZYNVOOIRNA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methoxyphenyl)glycyl-L-phenylalaninate 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-[2-{N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamido}acetamido]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-硫脲催化剂的不对称Petasis反应合成旋光性N-芳基氨基酸衍生物

  摘要：

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100453
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-bromoacetyl)-L-phenylalaninate 、 甲氧苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (4-methoxyphenyl)glycyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-硫脲催化剂的不对称Petasis反应合成旋光性N-芳基氨基酸衍生物

  摘要：

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100453

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyanoalkylation of Glycine Derivatives Promoted by Pyridine-Oxazoline Ligands
  作者：Dengfu Lu、Jiajia Cui、Sen Yang、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c00557

  日期：2021.4.2

  An iron-catalyzed C(sp3)–H cyanoalkylation of glycine derivatives with cyclobutanone oxime esters was established for the incorporation of a cyano group into amino acids and peptides. In this reaction, Fe(NTf2)2 and pyridine-oxazoline ligands form highly active catalysts that could simultaneously and selectively activate both substrates. Preliminary mechanistic studies revealed the excellent chemo-selectivity

  建立了用环丁酮肟酯对甘氨酸衍生物进行铁催化的C （sp3） -H氰基烷基化反应，以将氰基结合到氨基酸和肽中。在该反应中，Fe（NTf 2）2和吡啶-恶唑啉配体形成可以同时选择性地活化两种底物的高活性催化剂。初步的机理研究表明，优异的化学选择性可能源于原位形成的亚胺中间体和连续的自由基加成。有证据表明，甘氨酸盐底物与铁催化剂之间的相互作用对催化活性具有显着影响，并且该催化剂也可能以路易斯酸的形式活化亚胺中间体。
• Visible‐Light‐Promoted C(sp ³ )−H Alkylation by Intermolecular Charge Transfer: Preparation of Unnatural α‐Amino Acids and Late‐Stage Modification of Peptides
  作者：Chao Wang、Rupeng Qi、Hongxiang Xue、Yuxuan Shen、Min Chang、Yaqiong Chen、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201914555

  日期：2020.5.4

  herein is the visible-light-promoted deaminative C(sp3 )-H alkylation of glycine and peptides using Katritzky salts as electrophiles. Simple reaction conditions and excellent functional-group tolerance provide a general strategy for the efficient preparation of unnatural α-amino acids and precise modification of peptides with unnatural α-amino-acid residues. Mechanistic studies suggest that visible-light-promoted

  本文公开了使用卡特立茨基盐作为亲电试剂的甘氨酸和肽的可见光促进的氨基和肽的C（sp3）-H脱氨基烷基化反应。简单的反应条件和出色的官能团耐受性为有效制备非天然α-氨基酸和精确修饰具有非天然α-氨基酸残基的肽提供了一般策略。机理研究表明，甘氨酸-Katritzky盐电子供体-受体（EDA）配合物内可见光促进的分子间电荷转移诱导了单电子转移过程，而无需光催化剂的帮助。