6-(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine | 1160657-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(4′′-hydroxy-phenyl)-2,2′-bipyridine；4-(6-Pyridin-2-ylpyridin-2-yl)phenol
• CAS: 1160657-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: ZRZOFAITDGGCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于铂 (II) 的光学探针通过磷光寿命成像显微镜对四链体 DNA 结构进行成像

  摘要：

  据报道，新型基于铂 (II) 的 G-四链体 DNA 光学探针可开启其发射强度，更重要的是，当与 G-四链体 DNA 结合时，它们显示出选择性且明显延长的发射寿命。我们证明，这种效应可用于使用磷光寿命成像显微镜选择性地可视化细胞中的这些结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202310402
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 、 3-(二甲基氨基)-1-(4-羟基苯基)丙烷-1-酮盐酸盐 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以60 %的产率得到6-(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于铂 (II) 的光学探针通过磷光寿命成像显微镜对四链体 DNA 结构进行成像

  摘要：

  据报道，新型基于铂 (II) 的 G-四链体 DNA 光学探针可开启其发射强度，更重要的是，当与 G-四链体 DNA 结合时，它们显示出选择性且明显延长的发射寿命。我们证明，这种效应可用于使用磷光寿命成像显微镜选择性地可视化细胞中的这些结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202310402

文献信息

• Comparative analysis of self-aggregation of liquid crystalline Pt(II) complexes in solution and in neat films
  作者：Alfiya F. Suleymanova、Yulia A. Yakovleva、Oleg S. Eltsov、Anastasiya O. Lantushenko、Maxim P. Evstigneev、Bertrand Donnio、Benoît Heinrich、Valery N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121750

  日期：2021.4

  be essential for the emergence of liquid crystalline behaviour. This pair of two similar compounds, non-mesomorphic complex and mesomorphic complex, was prepared as a model to assess the possible link of the self-aggregation in solution with the appearance of the liquid crystallinity in molten state. NMR dilution studies in CDCl3 solution and X-ray diffusion study in neat films show qualitative similarity

  制备了两种新颖的环铂配合物，它们分别因侧向稠合的环戊烯环的存在/不存在而不同。尽管仅占整个分子体积的百分之几，但这种脂肪族突起的出现对于液晶行为的出现似乎是必不可少的。制备了这对两种类似的化合物（非同晶配合物和同晶配合物）作为模型，以评估溶液中自聚集与熔融状态下液晶性的可能联系。CDCl 3中的NMR稀释研究纯膜中的固溶和X射线扩散研究表明，液晶络合物形成的聚集结构在质量上相似。因此，溶液研究可能是表征Pt（II）配合物的液晶性质和其他自缔合过程的有用的附加工具。
• Cyclometalation of 6-Phenyl-2,2′-Bipyridine and Iridium: Synthesis, Characterization, and Reactivity Studies
  作者：Kenneth J. H. Young、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1021/om900014h

  日期：2009.6.22

  Heating the potential tridentate 6-(4-R-phenyl)-2,2'-bipyridine ligand la (R = H), and derivatives 1b (R = CMe3) and 1c (R = OH), with IrCl3 hydrate in 2-methoxyethanol or acetone/H2O gave the unexpected bidentate cyclometalated NC dinuclear complexes [Ir(NC)Cl-2(C5H5N)](2) (2a-cPy), as the major product. Altering the ligand/metal ratio from 1:1 to 2:1 produced a mixture of bis-cyclometalated complexes, Ir(NNC)(NC)Cl (3a,b), with tridentate and bidentate binding modes. Using discrete Ir-I synthons, such as Ir(dmso)(3)Cl or [Ir(cyclooctene)(2)Cl](2), gave a complicated mixture of products. However, when [Ir(C2H4)(2)Cl](2) was used, then the desired tridentate cyclometalated Ir(NNC) complex Ir(NNC)Et(CH4)Cl (4) was synthesized cleanly. The dinuclear complex 2a-Py was converted to the corresponding mononuclear dichloride complexes Ir(NC)(NN)Cl-2 (5a) upon refluxing with 4,4'-di-tert-butylbipyridine in N,N-dimethylacetamide (DMA). Treatment of 5a with ZnMe2 gives Ir(NC)(NNtBu)MeCl (6a). Abstraction of the chloride with AgOTF yields Ir(NC)(NNtBu)MeOTf (7a). Complex 7a undergoes stoichiometric CH activation with arenes and shows catalytic activity for the H/D exchange between benzene and ( trifluoro)acetic acids.