3-(4-chloro-phenyl)-oxazolidine | 13452-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-oxazolidine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 13452-26-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: ISZUIVZNEFUAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-oxazolidine 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氮杂环丁烷：通过阴离子闭环制备

  摘要：

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00169
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氮杂环丁烷：通过阴离子闭环制备

  摘要：

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00169

文献信息

• Harnessing Visible Light for the Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization
  作者：Ganesh Udari、V. Murugesh、Nagaraj Sabarinathan、B. Sridhar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/adsc.202300889

  日期：2023.12.19

  Herein, we have developed an organophotocatalyzed, visible‐light mediated tandem decarboxylation‐cyclization method. The Eosin‐Y as organophotocatalyst drives photoredox tandem protocol to construct C−N, C−O, and C−C bonds in a single operation. The reaction mechanism proceeds through decarboxylation followed by amino alcohol intermediate formation from N‐arylglycine and formaldehyde followed by cyclization with another formaldehyde delivers N‐arylloxazolidine derivatives.

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。
• ZORINA, L. N.;SAFIEV, O. G.;RAXMANKULOV, D. L.;PAUSHKIN, YA. M., DOKL. AN CCCP, 308,(1989) N, S. 1150-1154
  作者：ZORINA, L. N.、SAFIEV, O. G.、RAXMANKULOV, D. L.、PAUSHKIN, YA. M.

  DOI：——

  日期：——