2-(4-chlorophenylamino)ethanol | 2933-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylamino)ethanol
• 英文别名: 4-chloro-N-hydroxyethyl aniline；2-((4-chlorophenyl)amino)ethan-1-ol；2-(4-Chloro-phenylamino)-ethanol；2-(4-chloroanilino)ethanol
• CAS: 2933-81-5
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00613420
• 分子量: 171.626
• InChiKey: FRJSZCNBYVMOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-77.5 °C
• 沸点：
  341.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylamino)ethanol 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺部分作为分子内 Baylis-Hillman 反应中的活化烯烃组分：功能化 α-亚甲基内酰胺和螺内酰胺框架的简便合成

  摘要：

  开发了一种利用丙烯酰胺部分作为活化烯烃组分进行分子内 Baylis-Hillman 反应的简便策略，从而为获得五元和六元 α-亚甲基内酰胺和螺内酰胺衍生物提供了方便的方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301526
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 在 18-冠醚-6 、 水 、 potassium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 19.0h， 生成 2-(4-chlorophenylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Alkoxide-accelerated Smiles rearrangements. Synthesis of N-(2-hydroxyethyl)anilines from N-(2-hydroxyethyl)(aryloxy)acetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a076

文献信息

• TRICYCLIC PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083391A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• <i>N</i>-Arylazetidines: Preparation through Anionic Ring Closure
  作者：Pierre Quinodoz、Bruno Drouillat、Karen Wright、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00169

  日期：2016.4.1

  substituted N-aryl-2-cyanoazetidines based on an anionic ring-closure reaction. These compounds can be prepared from β-amino alcohols in enantiomerically pure form through a three-step sequence involving (i) copper-catalyzed N-arylation, (ii) N-cyanomethylation of the secondary aniline, and (iii) one-pot mesylation followed by ring closure induced by a base. This high-yielding sequence gives access to azetidines

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。
• Silver-Catalyzed Three-Component 1,1-Aminoacylation of Homopropargylamines: α-Additions for Both Terminal Alkynes and Isocyanides
  作者：Shuo Tong、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201704727

  日期：2017.6.26

  The reaction of secondary homopropargylamines, isocyanides, and water in the presence of a catalytic amount of silver acetate and subsequent purification by chromatography on silica gel afforded substituted proline amides in good to excellent yields. Primary homopropargylamines underwent a cyclizative Ugi–Joullié three-component reaction with isocyanides and carboxylic acids to afford functionalized

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。
• 作为防治精神障碍疾病的酰胺类化合物
  申请人：绍兴从零医药科技有限公司

  公开号：CN109020887B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及通式(Ⅰ)所示的涉及作为防治精神障碍疾病的酰胺类化合物、其药学上可接受的盐、其前体药物、其溶剂化物、氘代物或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ar1、Ar2、p和q的定义同说明书中所述定义；本发明还涉及所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物组合物和药物制剂，以及所述化合物在用于预防或治疗哺乳动物治疗抑郁症、抑郁焦虑和精神分裂症等精神障碍疾病的药物中的应用。
• Synthesis of β-Amino Alcohols from Aromatic Amines and Alkylene Carbonates Using Na-Y Zeolite Catalyst
  作者：Sunil Gupte、Raghunath Chaudhari、Anandkumar Shivarkar

  DOI：10.1055/s-2006-939697

  日期：2006.6

  A simple, efficient, and environmentally benign methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and alkylene carbonates in the presence of the highly active and reusable solid base catalyst Na-Y zeolite is demonstrated.

  证明了在高活性和可重复使用的固体碱催化剂 Na-Y 沸石存在下，从芳香胺和碳酸亚烷基酯合成 β-氨基醇的简单、有效和环境友好的方法。