2-bromo-3-nitro-N-(2-propen-1-yl)benzamide | 851659-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-nitro-N-(2-propen-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-propen-1-yl) 2-bromo-3-nitrobenzamide；2-bromo-3-nitro-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 851659-70-6
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₃
• 分子量: 285.097
• InChiKey: YWCBDYQJGCENOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-nitro-N-(2-propen-1-yl)benzamide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ palladium diacetate 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 邻菲罗啉 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 1,3-二氢吡咯并[4,3,2-de]异喹啉-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的Heck反应和N-杂环化法合成熔融吲哚

  摘要：

  通过两个连续的钯催化反应生成3,4-熔融吲哚的途径；描述了分子内的Heck反应，随后是还原性N-杂环化。使用这种方法，已经制备了许多吲哚，它们具有固定在吲哚核的3位和4位的各种环尺寸。此外，可将碳原子和杂原子取代基的许多官能团引入附加环中（和上），而对两个反应没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-bromo-3-nitro-N-(2-propen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的Heck反应和N-杂环化法合成熔融吲哚

  摘要：

  通过两个连续的钯催化反应生成3,4-熔融吲哚的途径；描述了分子内的Heck反应，随后是还原性N-杂环化。使用这种方法，已经制备了许多吲哚，它们具有固定在吲哚核的3位和4位的各种环尺寸。此外，可将碳原子和杂原子取代基的许多官能团引入附加环中（和上），而对两个反应没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.033

文献信息

• Palladium-catalyzed N-heteroannulation of N-allyl- or N-benzyl-2-nitrobenzenamines: synthesis of 2-substituted benzimidazoles
  作者：Jeremiah W. Hubbard、Adam M. Piegols、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.010

  日期：2007.7

  A palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation of N-allyl- or N-benzyl-2-nitrobenzenamines, using carbon monoxide as the ultimate reducing agent, affording 2-substituted benzimidazoles has been developed.

  已经开发了使用一氧化碳作为最终还原剂的钯催化的N-烯丙基-或N-苄基-2-硝基苯甲胺的还原性N-杂环环合，得到2-取代的苯并咪唑。