1-(pyridin-2-yl)allyl acetate | 681428-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)allyl acetate
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)-2-propenyl acetate；1-acetoxy-1-(2-pyridyl)-2-propylene；1-Pyridin-2-ylprop-2-enyl acetate
• CAS: 681428-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZGRWKWJOCFGEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)allyl acetate 以 氯仿 为溶剂， 反应 288.0h， 以62%的产率得到(Z)-1-(2-pyridyl)-1-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇：有机合成中的多用途试剂

  摘要：

  据报道，羟基烯丙基吡啶衍生物具有特殊的热行为，这可能与“甲基吡啶型”氢原子的弱酸性有关，并导致烯丙基转化产物的形成。相同的氢原子的“迁移率”使未保护的标题化合物根据热或碱促进的实验条件以及亲电试剂的种类在区域选择性上表现为C-1，C-2或C-3碳亲核试剂。此外，相应的Hantzsch型吡啶互变异构体具有仿生能力，可以将氢转移到芳族和杂芳族硝基衍生物上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.044
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶PS-30催化的立体选择性酰化反应实现烯丙醇的动力学拆分

  摘要：

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋烯丙醇的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到968。简要讨论了取代基的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.093

文献信息

• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Rearrangement of Allylic Acetates
  作者：Nicolas Marion、Ronan Gealageas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol070843w

  日期：2007.7.1

  [(NHC)AuCl] complexes (NHC = N-heterocyclic carbene), in conjunction with a silver salt, were found to efficiently catalyze the rearrangement of allylic acetates under both conventional and microwave-assisted heating. The optimization of several reaction parameters (solvent, silver salt, and ligand) as well as a study of the reaction scope are reported. The steric hindrance of the ligand bound to gold was

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。
• Ni-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of <i>H</i>-Phosphinates
  作者：Qing Zhang、Xu-Teng Liu、Yue Wu、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02986

  日期：2021.11.19

  The asymmetric synthesis of P-stereogenic phosphinates through allylic alkylation of H-phosphinates has been developed. With H-phosphinates and allylic acetates as the starting materials, a variety of allylic P-chiral phosphinates were accessed in high enantioselectivities of up to 92% ee and generally high yields. In addition, a further study demonstrated the applicability of this protocol, including

  的不对称合成P -stereogenic次膦酸盐通过的烯丙基烷基化ħ -phosphinates已经研制成功。以H-次膦酸盐和烯丙基乙酸酯为起始材料，以高达 92% ee 的高对映选择性和通常高产率获得了多种烯丙基P-手性次膦酸盐。此外，进一步的研究证明了该协议的适用性，包括在温和的反应条件下，使用有机锂试剂将手性产物从次膦酸盐放大合成和轻松转化为氧化膦。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Allylation of Secondary Phosphine Oxides
  作者：Xu-Teng Liu、Ya-Qian Zhang、Xue-Yu Han、Shi-Ping Sun、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08734

  日期：2019.10.23

  A nickel catalyzed asymmetric allylation of secondary phosphine oxides (SPO) for the synthesis of tertiary phosphine oxides (TPO) was realized with high enantioselectivity. The dynamic kinetic resolution of SPO was accomplished in the presence of nickel complex. By elucidating the absolute configurations of the reacted SPO starting material and the TPO product, we confirmed that the allylation reaction

  以高对映选择性实现了用于合成叔氧化膦 (TPO) 的镍催化的仲氧化膦 (SPO) 的不对称烯丙基化。SPO 的动态动力学拆分是在镍配合物的存在下完成的。通过阐明反应的 SPO 起始材料和 TPO 产物的绝对构型，我们确认烯丙基化反应通过 P-立体保留过程进行。该协议代表了通过烯丙基化反应合成 P-立体氧化膦的第一个例子。
• PYRIDONE COMPOUND, AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDE HAVING THIS AS ACTIVE COMPONENT
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：EP3611164A1

  公开（公告）日：2020-02-19

  Novel compounds controlling plant diseases are provided. Pyridone compounds of the invention are novel and can control plant diseases. The pyridone compounds of the invention encompass compounds of formula (1) and salts thereof.

  本发明提供了控制植物病害的新型化合物。本发明的吡啶酮化合物很新颖，可以控制植物病害。本发明的吡啶酮化合物包括式（1）化合物及其盐类。
• New reactivity of hydroxyallylpyridyl derivatives as C-3 carbon nucleophiles
  作者：Donatella Giomi、Michela Piacenti、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.049

  日期：2004.3

  Hydroxyallylpyridyl derivatives exhibited a peculiar thermal behavior likely ascribed to the weak acidity of the 'picoline-type' hydrogen atom on the C-1 carbon of the allyl residue, leading to allyl inversion products. The unprotected alcohol reacted as 'vinylogous picoline' carbon nucleophilc with strongly activated heterocyclic counterparts. A mechanistic rationale for this unprecedented reactivity was proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.