3-羟基-N-苯基丁酰胺 | 1954-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-N-苯基丁酰胺
• 英文名称: N-phenyl-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-phenylbutanamide
• CAS: 1954-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04113920
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MARUKTRRDHIKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  390.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-N-苯基丁酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-1-phenylazetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 三乙氧基硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-羟基-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过盐表面上的非均相催化选择性还原羰基化合物

  摘要：

  由KF和CsF活化的（EtO）3 SiH和Me（EtO）2 SiH是有效的选择剂，用于羰基的异质还原。

  DOI：

  10.1039/c39810000121

文献信息

• Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides
  作者：Jizhi Ni、Tsubasa Oguro、Taka Sawazaki、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03014

  日期：2018.12.7

  Chemo- and site-selective hydrosilylation of α- or β-hydroxy amides using organocatalyst B(C6F5)3 and commercially available hydrosilanes is described. This transformation is operative under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. The reaction was applied for selective reduction of a specific amide group of the therapeutically important cyclic peptide cyclosporin A, demonstrating

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。
• Process for asymmetrically reducing carbonyl compounds
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04943652A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  There is disclosed a process for asymmetrically reducing a carbonyl compound, which comprises reducing the carbonyl compound by the use of a reducing agent comprising (i) an optically active tartaric acid or ester thereof and (ii) a metal borohydride, thereby producing an optically active hydroxyl compound. The process can be used for the production of optically active hydroxyesters and alcohols from ketoesters and ketones. These products are useful for the production of medicaments and liquid crystals.

  披露了一种非对称地还原羰基化合物的方法，该方法包括使用还原剂来还原羰基化合物，该还原剂包括(i)光学活性的酒石酸或其酯和(ii)金属硼氢化物，从而产生光学活性的羟基化合物。该过程可用于从酮酯和酮生产光学活性的羟基酯和醇。这些产品可用于生产药物和液晶。
• Activation of silicon-hydrogen, silicon-oxygen, silicon-nitrogen bonds in heterogeneous phase
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88599-9

  日期：1983.1

  reported: Si-H activated by KF or CsF is a very powerful and selective reducing reagent; the carbonyl group of aldehydes, ketones or esters can be reduced without reduction of other functional groups (C&z.dbnd;C, NO2, Br, amido). Furthermore, selective reductions of aldehydes in the presence of ketones and ketones in the presence of carboxylic esters are also possible. CsF in the presence of Si(OR)4 is

  据报道，在非均相条件下，氟离子对Si-H，Si-O和Si-N键的阴离子活化作用：由KF或CsF活化的Si-H是一种非常有效的选择性还原剂。醛，酮或酯的羰基可被还原而不还原其他官能团（C，C 2，NO 2，Br，酰胺基）。此外，在酮存在下和在羧酸酯存在下酮的选择性还原醛也是可能的。Si（OR）4存在下的CsF已发现在促进不同种类的迈克尔受体上的单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应方面非常有效，例如⇌，β不饱和酮，酯，腈甚至酰胺。这构成了迈克尔反应的扩展，因为即使在拥挤的酮中也会发生加成反应。被氟离子激活的N，N双（甲硅烷基）烯胺与羰基化合物反应并提供了通往2-氮杂-1，3二烯的有趣途径。
• Reduction selective de composes carbonyles par catalyse heterogene a la surface des sels
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97975-x

  日期：1981.1

  The reduction of carbonyl compounds carried out with ethoxyhydrogenosilanes and alkali metal fluorides as catalyst and without solvent is highly selective. The reactivity order is aldehyde > ketone > ester. The reduction of aldehydes is possible in the presence of ketones, and of ketones in the presence of esters. The keto-group in a keto-ester can be selectively reduced. The high selectivity of this

  用乙氧基氢硅烷和碱金属氟化物作为催化剂而没有溶剂进行的羰基化合物的还原是高度选择性的。反应顺序为醛>酮>酯。在酮存在下，醛的还原是可能的，在酯存在下，酮的还原是可能的。酮酯中的酮基可以被选择性地还原。该系统的高选择性归因于三个因素：氢硅烷反应性（EtO）2 SiMeH <（EtO）3 SiH），盐的性质（KF
• Selective reduction of carbonyl compounds by heterogeneous catalysis on salt surfaces
  作者：Jacqueline Boyer、Robert J. P. Corriu、Robert Perz、Catherine Réyé

  DOI：10.1039/c39810000121

  日期：——

  (EtO)3SiH and Me(EtO)2SiH activated by KF and CsF are efficient and selective agents for the heterogeneous reduction of carbonyl groups.

  由KF和CsF活化的（EtO）3 SiH和Me（EtO）2 SiH是有效的选择剂，用于羰基的异质还原。

表征谱图