1,3,5-三(溴乙炔基)苯 | 177738-26-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(溴乙炔基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(bromoethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(2-bromoethynyl)benzene
• CAS: 177738-26-0
• 化学式: C₁₂H₃Br₃
• 分子量: 386.868
• InChiKey: ZXTCMOSJRYMPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(溴乙炔基)苯 在 四丁基氟化铵 、 铜 作用下， 生成 (8Z,14Z,29Z,35Z,47Z,53Z)-tetracyclo[20.20.16.13,41.120,24]hexaconta-1(42),2,8,14,20,22,24(60),29,35,41(59),47,53-dodecaen-4,6,10,12,16,18,25,27,31,33,37,39,43,45,49,51,55,57-octadecayne
  参考文献：
  名称：

  Rubin, Yves, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 118 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(1,1,2-tribromoethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到1,3,5-三(溴乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种（2-溴乙炔基）苯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种(2‑溴乙炔基)苯类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)在第一有机溶剂中，以溴酸盐、溴化盐及硫酸作为溴化试剂，并在引发剂的作用下，对乙基苯类化合物进行自由基溴代反应，得到(1,1,2‑三溴乙基)苯衍生物；(2)在碱性溶液中，(1,1,2‑三溴乙基)苯衍生物进行消除反应，得到(2‑溴乙炔基)苯类化合物。本发明的(2‑溴乙炔基)苯类化合物的制备方法，采用两步法即可制得(2‑溴乙炔基)苯类化合物，具有工艺简单、原料价廉易得、操作安全、反应选择性好、产品收率高、三废排放少等优点。

  公开号：

  CN113800998B

文献信息

• Synthesis of hydrogen-substituted graphdiynes <i>via</i> dehalogenative homocoupling reactions
  作者：Jiasheng Wu、Jizhe Liang、Yijie Zhang、Xiaoli Zhao、Chunxue Yuan

  DOI：10.1039/d1cc00453k

  日期：——

  A new method is introduced to prepare hydrogen-substituted graphdiynes (HsGDYs) via the dehalogenative homocoupling of terminal alkynyl bromides. Compared with previous synthetic strategies, the reaction conditions are moderate and the time is shortened. HsGDYs exhibit porous structures and hydrogen/oxygen evolution reaction (HER/OER) catalytic activity, endowing applications in electrochemical catalysis

  介绍了一种通过末端炔基溴化物的脱卤均偶联来制备氢取代的石墨二炔（HsGDYs）的新方法。与以前的合成策略相比，反应条件温和，时间短。HsGDYs具有多孔结构和氢/氧放出反应（HER / OER）催化活性，在电化学催化中具有广阔的应用前景。
• Regioselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles and Ketene Aminals via Hydroamidation and Iodo-Imidation of Ynamides
  作者：Rajendra K. Mallick、B. Prabagar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02124

  日期：2017.10.6

  A novel and straightforward protocol is demonstrated for the synthesis of highly substituted oxazoles from readily accessible ynamides in the presence of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3], N-iodosuccinimide (NIS), and acetonitrile. Multiple oxazole skeletons in the aryl periphery are constructed in a single operation for the first time. The hydroamidation and iodo-imidation of ynamides

  一种新颖而直接的方案已证明，可以在三氟甲磺酸（（Yb（OTf）3 ]，N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和乙腈存在下，由易于获得的酰胺酰胺合成高度取代的恶唑。首次在单个操作中构建了芳基外围的多个恶唑骨架。举例说明了将酰胺酰胺加氢酰胺化和碘酰亚胺化成三取代和四取代的烯酮缩醛。同位素标记实验用于识别此转化中的氧源。反应可扩展至克级，证明了转换的鲁棒性。
• Polyyne cyclization to form carbon cages: [16.16.16](1,3,5)cyclophanetetracosayne derivatives C60H6 and C60Cl6 as precursors to C60 fullerene
  作者：Yoshito Tobe、Nobuko Nakagawa、Jun-ya Kishi、Motohiro Sonoda、Koichiro Naemura、Tomonari Wakabayashi、Tadamasa Shida、Yohji Achiba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00250-2

  日期：2001.4

  would serve as precursors to cage polyyne C60H6 and its perchloro derivative C60Cl6, respectively, were prepared. In the negative mode laser desorption mass spectra of the cyclophanes, the polyyne anions C60H6− and C60Cl6− were detected. Moreover, size-selective formation of C60+ as well as C60− was also observed, indicating the possible polyyne cyclization mechanism to form the fullerene cage.

  制备了由六个[4.3.2]丙三烯单元稠合的[16.16.16]（1,3,5）环丙烷，分别用作笼型多炔C 60 H 6及其全氯衍生物C 60 Cl 6的前体。在环芳的负模式激光解吸质谱，所述聚炔烃阴离子Ç 60 ħ 6 -和C 60氯6 -进行检测。此外，C的尺寸选择性形成60 +，以及为C 60 -中也观察到，表明可能的聚炔烃的环化机理，以形成富勒烯笼。
• Precursors to Endohedral Metal Fullerene Complexes:  Synthesis and X-ray Structure of a Flexible Acetylenic Cyclophane C₆₀H₁₈
  作者：Yves Rubin、Timothy C. Parker、Saeed I. Khan、Christopher L. Holliman、Stephen W. McElvany

  DOI：10.1021/ja9606384

  日期：1996.6.5

  induced to rearrange to Csub 60} in the gas phase. MALDI-FTMS and APCI negative ion mass spectrometric studies on 7 have revealed a cluster of peaks around the molecular ion Csub 60}Hsub 18} at m/z 738. The most abundant ion corresponds to the parent ion 7, with the higher m/z peaks in the approximate relative abundance expected for natural sub 13}C incorporation in Csub 60}Hsub 18} and subsequent dehydrogenated

  稳定内嵌金属富勒烯配合物的合理合成对当前的合成方法提出了重大挑战。我们对 Csub 60} 内嵌配合物特别感兴趣，因为 Csub 60} 本身已经提供了空富勒烯中最有趣的物理特性。我们正在报告环烷 7 的合成、X 射线结构和初步质谱研究，这是我们合理合成富勒烯的第一种方法。一个需要回答的重要问题是环烷 7 是否可以在气相中被诱导重排为 Csub 60}。对 7 的 MALDI-FTMS 和 APCI 负离子质谱研究揭示了分子离子 Csub 60}Hsub 18} 在 m/z 738 周围的一组峰。最丰富的离子对应于母离子 7，具有较高 m/z 峰的近似相对丰度，预计天然 sub 13}C 掺入 Csub 60}Hsub 18} 和随后的脱氢物质。从 m/z 734 到 737 的较低质量峰表明 7 至少经历脱氢至 Csub 60}Hsub 14}；然而，在迄今为止检查的实验条件中没有检测到
• Size-Selective Formation of C78 Fullerene from a Three-Dimensional Polyyne Precursor
  作者：Yoshito Tobe、Rui Umeda、Motohiro Sonoda、Tomonari Wakabayashi

  DOI：10.1002/chem.200401040

  日期：2005.2.18

  prepared as precursors of three-dimensional polyynes C78H18 (1a) and C78H12Cl6 (1b), respectively. Laser irradiation of 2a and 2b induced expulsion of the aromatic fragment, indane, to give the three-dimensional polyyne anions C78H18- and C78H12Cl6-, respectively. Whereas the former anion lost only four hydrogen atoms to form C78H14-, complete loss of all hydrogen and chlorine atoms was observed from the latter

  已经制备了含有环丁烯环的多环笼状环烷2a和2b，分别作为三维聚炔C78H18（1a）和C78H12Cl6（1b）的前体。2a和2b的激光辐照诱导芳香片段茚满的排出，分别得到三维多炔阴离子C78H18-和C78H12Cl6-。前一种阴离子仅损失四个氢原子以形成C78H14-，而后一种阴离子则观察到所有氢和氯原子的完全损失，从而产生了具有富勒烯结构的C78-离子，这已通过其特征性的碎裂模式得到证明。