2-bromo-3,4-bis(3-methylbutylthio)thiophene-5-carbaldehyde | 1401695-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-3,4-bis(3-methylbutylthio)thiophene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-3,4-bis(3-methylbutylsulfanyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1401695-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₃BrOS₃
• 分子量: 395.449
• InChiKey: FUBKUSNCQPYYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-bis(3-methylbutylthio)thiophene-5-carbaldehyde 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-cyano-3-{5-[4-(diphenylamino)phenyl]-3,4-bis(3-methylbutylthio)thiophene-2-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  烷硫基取代的三苯胺染料中溶剂和桥结构对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响

  摘要：

  设计并合成了三种新型三苯胺染料，它们含有低带隙的烷硫基取代的噻吩作为π共轭桥单元，用于有机染料敏化太阳能电池（DSSC）。研究了噻吩桥中烷硫基取代基的位置，数量和形状方面的结构差异对染料的光物理性质和DSSC的光电性能的影响。在噻吩的3位上引入烷硫基取代基会导致红移程度降低以及电荷转移带的摩尔消光系数值降低，具有桥结构的取代基会导致红移程度大于开放链结构。引入大而疏水的侧链减少了短路光电流（J sc），这是由于TiO 2上吸附的染料量减少所致。即使由于电荷复合的延迟而可以改善开路电压（V oc），这也会导致总转换效率（η）降低。此外，由于吸附的染料量不同，用于TiO 2敏化的溶剂变化对所得DSSC的性能也具有至关重要的影响。基于优化的染浴和分子结构，乙二硫基取代的染料（ATT3）表现出突出的5.20％的太阳能转化率。

  DOI：

  10.1002/asia.201100814
• 作为产物：
  描述：

  异戊硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-bromo-3,4-bis(3-methylbutylthio)thiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷硫基取代的三苯胺染料中溶剂和桥结构对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响

  摘要：

  设计并合成了三种新型三苯胺染料，它们含有低带隙的烷硫基取代的噻吩作为π共轭桥单元，用于有机染料敏化太阳能电池（DSSC）。研究了噻吩桥中烷硫基取代基的位置，数量和形状方面的结构差异对染料的光物理性质和DSSC的光电性能的影响。在噻吩的3位上引入烷硫基取代基会导致红移程度降低以及电荷转移带的摩尔消光系数值降低，具有桥结构的取代基会导致红移程度大于开放链结构。引入大而疏水的侧链减少了短路光电流（J sc），这是由于TiO 2上吸附的染料量减少所致。即使由于电荷复合的延迟而可以改善开路电压（V oc），这也会导致总转换效率（η）降低。此外，由于吸附的染料量不同，用于TiO 2敏化的溶剂变化对所得DSSC的性能也具有至关重要的影响。基于优化的染浴和分子结构，乙二硫基取代的染料（ATT3）表现出突出的5.20％的太阳能转化率。

  DOI：

  10.1002/asia.201100814