methyl (R)-3-hydroxy-2,2-difluorotetradecanoate | 158534-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-hydroxy-2,2-difluorotetradecanoate
• 英文别名: methyl (3R)-2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 158534-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₈F₂O₃
• 分子量: 294.382
• InChiKey: GWGPZBRQPCAXFM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-hydroxy-2,2-difluorotetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-(difluoro)tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biochemical Reduction of 3-Oxoalkanoic Esters by a Bottom-fermentation Yeast,Saccharomyces cerevisiaeIFO 0565

  摘要：

  研究了底发酵酵母（酿酒酵母 Saccharomyces cerevisiae IFO 0565）在还原3-氧杂烷酸酯方面的范围和局限性。对该微生物对各种3-氧杂烷酸酯的底物特异性进行了研究。该微生物在还原选择性以及水解酶的高表达方面明显不同于传统的烘焙酵母。具有芳香取代基的3-氧杂烷酸酯、卤代3-氧杂烷酸酯、脂肪族长链3-氧杂烷酸酯及其α,α-二氟类似物也被该微生物接受。这些产品是合成生理活性化合物的有用中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1666
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-difluorotetradecanoic acid 在 pyridinium chloroformate 、 D-(+)-纤维二糖 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-3-hydroxy-2,2-difluorotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Biochemical Reduction of 3-Oxoalkanoic Esters by a Bottom-fermentation Yeast,Saccharomyces cerevisiaeIFO 0565

  摘要：

  研究了底发酵酵母（酿酒酵母 Saccharomyces cerevisiae IFO 0565）在还原3-氧杂烷酸酯方面的范围和局限性。对该微生物对各种3-氧杂烷酸酯的底物特异性进行了研究。该微生物在还原选择性以及水解酶的高表达方面明显不同于传统的烘焙酵母。具有芳香取代基的3-氧杂烷酸酯、卤代3-氧杂烷酸酯、脂肪族长链3-氧杂烷酸酯及其α,α-二氟类似物也被该微生物接受。这些产品是合成生理活性化合物的有用中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1666