2,5,8-tri(prop-2-yn-1-yl)-1H-dipyrrolo[3,4-e:3',4'-g]isoindole-1,3,4,6,7,9(2H,5H,8H)-hexaone | 1021186-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5,8-tri(prop-2-yn-1-yl)-1H-dipyrrolo[3,4-e:3',4'-g]isoindole-1,3,4,6,7,9(2H,5H,8H)-hexaone
• CAS: 1021186-55-9
• 化学式: C₂₁H₉N₃O₆
• 分子量: 399.319
• InChiKey: BWSVEJWYOHSUJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mellitic triamide 、 3-溴丙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2,5,8-tri(prop-2-yn-1-yl)-1H-dipyrrolo[3,4-e:3',4'-g]isoindole-1,3,4,6,7,9(2H,5H,8H)-hexaone
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基苯：简便的合成和自组装研究

  摘要：

  本文中，我们报道了在乙酸和水存在下马来酰亚胺衍生物的有效单锅缩合反应，从而制得一系列苯三酰亚胺（BTI）。通过X射线晶体学，UV-Vis光谱，循环伏安法和微分脉冲伏安法研究了BTI的结构，理化性质和电化学行为。由于其平面结构和独特的电子不足特性，BTI可以根据不同的N取代基自组装成不同的基序，包括纳米棒，纳米管，纳米砖和交联结构。不同自组装的起源归因于分子间孤对-π相互作用或孤对-π和π-π堆积的平衡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900146

文献信息

• 一种苯三酰亚胺及其衍生物的廉价高效的制 备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111018866B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一种苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物的制备方法。该类化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在乙酸和水的混合溶液中回流的条件下，经过式Ⅱ所示马来酰亚胺衍生物的分子间构筑芳环的反应，得到所述式苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物I；该方法选用便宜易得的原料马来酸酐和马来酰亚胺、廉价易得的伯胺类化合物出发，通过简单的加成、消除、氨基化反应能够快速大量制备马来酰亚胺衍生物，进一步马来酰亚胺衍生物发生分子间的成环反应，一步快速制备得到苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物，反应条件相对温和，所得产物在空气中稳定且易分离纯化，具有很好的应用前景。
• An Expedient Synthesis of Mellitic Triimides
  作者：Kathryn G. Rose、Dina A. Jaber、Chenaimwoyo A. Gondo、Darren G. Hamilton

  DOI：10.1021/jo800185v

  日期：2008.5.1

  salts obtained from treatment of mellitic acid with 3 equiv of a primary amine yields trisubstituted mellitic triimides via dehydration and imide ring closure. This surprisingly simple synthetic approach is amenable to incorporation of alkyl, aryl, and amino acid ester substituents, thereby opening broad access to a family of C3-symmetric organic electron acceptors.

  通过用3当量的伯胺处理由偏苯四酸处理得到的固体铵盐，通过脱水和酰亚胺闭环产生三取代的偏苯三酸三酰亚胺。这种令人惊讶的简单合成方法适合于引入烷基，芳基和氨基酸酯取代基，从而为广泛使用C 3对称有机电子受体家族打开了大门。