15-(p-iodophenyl)pentadecyl methanesulfonate | 885476-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 15-(p-iodophenyl)pentadecyl methanesulfonate
• 英文别名: 15-(4-Iodophenyl)pentadecyl methanesulfonate
• CAS: 885476-57-3
• 化学式: C₂₂H₃₇IO₃S
• 分子量: 508.504
• InChiKey: KNMWHNZIAQVGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(p-iodophenyl)pentadecyl methanesulfonate 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-O-[15-(p-iodophenyl)pentadecyl]-1,3-propanediol-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 15-(p-iodophenyl)pentadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g