(4Z,7Z)-9-[(1S,2S)-2-[(1E,3S,5Z)-5,6-dideuterio-3-hydroxyocta-1,5-dienyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]nona-4,7-dienoic acid | 1554688-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,7Z)-9-[(1S,2S)-2-[(1E,3S,5Z)-5,6-dideuterio-3-hydroxyocta-1,5-dienyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]nona-4,7-dienoic acid
• CAS: 1554688-78-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 360.462
• InChiKey: PZZPBKUCSRYFHC-WXPVQIKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 triacylglycerol lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4Z,7Z)-9-[(1S,2S)-2-[(1E,3S,5Z)-5,6-dideuterio-3-hydroxyocta-1,5-dienyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]nona-4,7-dienoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  标记EPA和DHA衍生的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成：[D 2 ] -15-A 3t -IsoP和[D 2 ] -17-A 4t -NeuroP

  摘要：

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.063