(S)-methyl-2-(N-((5'-fluoro-2'-(N'-(isobutoxycarbonyloxy)carbamimidoyl) biphenyl-4-yl) methyl)butyramido)-3-methylbutanoate | 1374021-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl-2-(N-((5'-fluoro-2'-(N'-(isobutoxycarbonyloxy)carbamimidoyl) biphenyl-4-yl) methyl)butyramido)-3-methylbutanoate
• CAS: 1374021-90-5
• 化学式: C₂₉H₃₈FN₃O₆
• 分子量: 543.636
• InChiKey: YBBMZSKGRFQHIN-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-2-(N-((5'-fluoro-2'-(N'-(isobutoxycarbonyloxy)carbamimidoyl) biphenyl-4-yl) methyl)butyramido)-3-methylbutanoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.9%的产率得到(S)-methyl 2-(N-((5'-fluoro-2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl) butyramido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压作用的新型有效血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.003
• 作为产物：
  描述：

  4'-(bromomethyl)-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-methyl-2-(N-((5'-fluoro-2'-(N'-(isobutoxycarbonyloxy)carbamimidoyl) biphenyl-4-yl) methyl)butyramido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压作用的新型有效血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.003