2,5-epoxytricyclo[4.1.1.0^1,6]oct-4-ene | 196705-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-epoxytricyclo[4.1.1.0^1,6]oct-4-ene
• 英文别名: 8-Oxatetracyclo[3.2.1.12,4.02,4]non-6-ene
• CAS: 196705-46-1
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: ZHFIXTXSFWLABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2,5-epoxytricyclo[4.1.1.0^1,6]oct-4-ene 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-acetoxymethyl-exo-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  制备[4.1.1]丙烷的灵活途径

  摘要：

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01069-8
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-bromomethyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到2,5-epoxytricyclo[4.1.1.0^1,6]oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  制备[4.1.1]丙烷的灵活途径

  摘要：

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01069-8

文献信息

• A Flexible Route to [4.1.1]Propellanes
  作者：Ahmad R Al Dulayymi、Juma'a R Al Dulayymi、Mark S Baird

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01545-1

  日期：1997.9

  clopropene and either 1,3-dienes or furans with butyl lithium leads to a 1,3-dehalogenation to produce [4.1.1]propellanes. The oxygen bridged propellane derived from furan reacts with a second mol.equiv. of butyllithium by cleavage of the bridge with allylic rearrangement and the formation of a cis-3-butyl-[4.1.1]propell-4-en-2-ol. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Diels-Alder加合物与丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥接的丙炔与第二摩尔当量反应。通过用烯丙基重排裂解桥并形成顺式-3-丁基-[[4.1.1] propell-4-en-2-ol]形成丁基锂。©1997爱思唯尔科学有限公司。