ethyl 3-hydroxyfuro<3,2-c>pyridine-2-carboxylate | 119293-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxyfuro<3,2-c>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxyfuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-furo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate；Ethyl 3-hydroxyfuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 119293-22-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: PLNBDPQVBXHQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxyfuro<3,2-c>pyridine-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver tetrafluoroborate 、 一氯化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 3-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-furo[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bcl-2/Bcl-xL Inhibition Increases the Efficacy of MEK Inhibition Alone and in Combination with PI3 Kinase Inhibition in Lung and Pancreatic Tumor Models

  摘要：

  摘要 尽管有丝分裂原活化蛋白（MAP）-细胞外信号调节激酶（ERK）激酶（MEK）抑制剂可通过稳定促凋亡的纯BH3蛋白BIM而导致细胞死亡，但其诱导的细胞凋亡往往并不明显。为了确定添加 Bcl-2 家族抑制剂是否能提高 MEK 抑制剂的疗效，我们对 53 个非小细胞肺癌和胰腺癌细胞系进行了评估，将 Bcl-2/Bcl-xL (BCL2/BCL2L1) 拮抗剂 navitoclax (ABT-263) 和新型 MAP 激酶 (MEK) 抑制剂 G-963 联合使用。这种组合对大多数细胞株都有协同作用，在高协同作用组中，携带 KRAS 突变的细胞株更为丰富。暴露于 G-963 的细胞会停滞在 G1 期，一小部分细胞会凋亡。在 G-963 中加入 navitoclax 不会改变细胞周期停滞的动力学，但会大大增加细胞凋亡的比例。在 KRAS 突变 H2122 异种移植模型中，G-963/navitoclax 组合比任何一种单药都更有效；在肿瘤中观察到 BIM 稳定和 PARP 分裂，这与细胞培养中观察到的作用机制一致。与双药或单药治疗相比，在这种治疗组合中加入磷脂酰肌醇 3-激酶（PI3K，PIK3CA）抑制剂 GDC-0941 可增加细胞杀伤力。总之，这些数据表明，靶向 MAPK 和 PI3K 通路的药物与 Bcl-2 家族抑制剂联用可提高疗效。Mol Cancer Ther; 12(6); 853-64。©2013 AACR。

  DOI：

  10.1158/1535-7163.mct-12-0949
• 作为产物：
  描述：

  4-氯烟酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3-hydroxyfuro<3,2-c>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROFUROPYRIDINE ARYL DERIVATIVES
  [FR] DERIVES ARYLIQUES DE SPIROFUROPYRIDINE

  摘要：

  式(I)的化合物及其药用盐，其中：Ar是式(II)或(III)的基团；A、B和R1如规范中所定义，包含这种化合物的组合物以及这种化合物和组合物在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2005042538A1

文献信息

• Novel 3beta-amino azabicyclooctane heteroaromatic amid derivatives preparation method and therapeutic uses thereof
  申请人：Imbert Thierry

  公开号：US20050080085A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns compounds of general formula 1, wherein: A, B, D and E represent one or two nitrogen atoms, the others being carbon atoms; X represents a S or, a O, thereby forming a bicyclic fused heteroaromatic, such as thieno[2,3-b]pyridine, furo[2,3-b]pyridine, thieno[3,2-b]pyridine, furo[3,2-b]pyridine, thieno[2,3-b]pyrazine, furo[2,3-b]pyrazine, thieno[2,3-c]pyridine, furo[2,3-c]pyridine, thieno[3,2-c]pyridine and furo[3,2-c]pyridine; R1 represents a linear or branched C 1 -C 6 alkoxy group, a linear or branched C 1 -C 6 alkylthio group; R2 represents a linear, branched, cyclic C 2 -C 8 group, a 2- or 3- thienylmethyl group, or a benzyl group optionally substituted by one or several halogens, F, Cl, Br, I, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, CF3, CN, NO2, OH; and their pharmaceutically acceptable salts. Said compounds are anti-dopaminergic agents.

  该发明涉及一般式1的化合物，其中：A、B、D和E代表一个或两个氮原子，其他原子是碳原子；X代表S或O，从而形成一个双环融合的杂芳烃，如噻吩[2,3-b]吡啶、呋吩[2,3-b]吡啶、噻吩[3,2-b]吡啶、呋吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡嗪、呋吩[2,3-b]吡嗪、噻吩[2,3-c]吡啶、呋吩[2,3-c]吡啶、噻吩[3,2-c]吡啶和呋吩[3,2-c]吡啶；R1代表线性或支链的C1-C6烷氧基团，线性或支链的C1-C6烷硫基团；R2代表线性、支链、环状的C2-C8基团，2-或3-噻吩甲基基团，或一个苄基团，可选地被一个或几个卤素，F、Cl、Br、I、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3、CN、NO2、OH取代；以及它们的药学上可接受的盐。所述化合物是抗多巴胺能作用剂。
• Spirofuropyridine aryl derivatives
  申请人：Phillips Eifion

  公开号：US20070072887A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Compounds of formula I: wherein Ar is a moiety of formula II or III: and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein A, B, and R 1 are as defined in the specification, enantiomers, in vivo-hydrolysable precursors, pharmaceutical compositions and formulations containing them, methods of using them to treat diseases and conditions either alone or in combination with other therapeutically-active compounds or substances, processes and intermediates used to prepare them and uses of them for diagnostic and analytic purposes.

  公式I的化合物： 其中Ar是公式II或III的一个部分： 以及其药学上可接受的盐，其中A、B和R1如规范所定义，对映体，在体内可水解的前体，包含它们的制药组合物和配方，使用它们治疗疾病和病情的方法，单独或与其他治疗活性化合物或物质结合使用，用于制备它们的过程和中间体以及将它们用于诊断和分析目的的用途。
• Aza-benzofuranyl compounds and methods of use
  申请人：Savy Pierre Pascal

  公开号：US20080085886A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The invention relates to azabenzofuranyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to azabenzofuranyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的氮杂苯并呋喃化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的氮杂苯并呋喃化合物。本发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物的增生性疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。本发明还涉及使用该化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• G-Protein Coupled Receptor Agonists
  申请人：Fyfe Matthew Colin Thor

  公开号：US20090099227A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, are agonists of GPR116 and are useful for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  化合物式（I）或其药学上可接受的盐或N-氧化物，是GPR116激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病的治疗。
• G-protein coupled receptor agonists
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：US08193359B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, are agonists of GPR116 and are useful for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或N-氧化物是GPR116的激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病的治疗。