methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside | 117467-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-(methoxymethyl)thiane
• CAS: 117467-51-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅S
• 分子量: 266.359
• InChiKey: HRRYDXBCLSDDKX-NZFPMDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Yuasa, Hideya; Tamura, Jun-ichi; Hashimoto, Hironobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2763 - 2769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-thio-α-D-glucopiranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Yuasa, Hideya; Tamura, Jun-ichi; Hashimoto, Hironobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2763 - 2769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity in the Oxidation of 5-Thioglucose Derivatives with 3-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Hideya Yuasa、Akio Takenaka、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3473

  日期：1990.12

  5-Thio-α-D-glucopyranose derivatives were oxidized with 3-chloroperoxybenzoic acid in various conditions to give axial and equatorial sulfoxides. Structure of an axial sulfoxide obtained was determined by X-ray crystallography. Configuration of other sulfoxides was determined by 1HNMR spectroscopy according to empirical rules of chemical shift. The anomeric substituent was decisive for the stereoselectivity and the

  5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物在各种条件下用 3-氯过氧苯甲酸氧化得到轴向和赤道亚砜。获得的轴向亚砜的结构通过X-射线晶体学确定。其他亚砜的构型根据化学位移的经验规则通过 1HNMR 光谱确定。异头取代基对立体选择性起决定性作用，轴向与赤道亚砜的比率对于甲氧基衍生物为 3-11.5，对于乙酰氧基衍生物为 0.4-1.0。
• Sulfur participation in methanolysis and acetolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives
  作者：Hironobu Hashimoto、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82084-5

  日期：1988.1

  Acid methanolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives gave the 4-O-methyl glycoside and the 4,6-di-O-methylated dimethyl acetal , indicating transannular participation of the sulfur atom. Similarly, acetolysis of the corresponding per-O-alkylated glucosides gave the 1,4-diacetates, and .

  5-脱氧-5-硫代-D-葡萄糖衍生物的酸甲醇分解得到4-O-甲基糖苷和4,6-二-O-甲基化的二甲基乙缩醛，表明硫原子跨环参与。类似地，乙酰化相应的过-O-烷基化的葡糖苷得到1，4-二乙酸酯，和。
• YUASA, HIDEYA;TAMURA, JUN-ICHI;HASHIMOTO, HIRONOBU, J. CHEM. SOC. PERKIN PT PT.,(1990) N0, C. 2763-2769
  作者：YUASA, HIDEYA、TAMURA, JUN-ICHI、HASHIMOTO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, HIRONOBU;YUASA, HIDEYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1939-1942
  作者：HASHIMOTO, HIRONOBU、YUASA, HIDEYA

  DOI：——

  日期：——