Deepitetrathiobis(methylthio)emethallicin B | 126398-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Deepitetrathiobis(methylthio)emethallicin B
• 英文别名: deepidithiobis(methylthio)emethallicin A；[(1R,4S,5S,11R,14S,15S)-1,11-bis(methylsulfanyl)-2,12-dioxo-5-(2-phenylacetyl)oxy-18-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,20]henicosa-6,8,16,19-tetraen-15-yl] (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 126398-99-0
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₈S₂
• 分子量: 686.807
• InChiKey: KYBWUMSGYHTLMC-RILTWDNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二油酰-甘油-3-二氧磷基-5'-(2',3')-二脱氧胞苷 、 碘甲烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40 mg的产率得到Deepitetrathiobis(methylthio)emethallicin B
  参考文献：
  名称：

  新型表二硫代二氧杂哌嗪，依甲基水杨素A的结构，这是一种从异种沙门氏菌释放的有效组胺抑制剂。

  摘要：

  从杂藻真菌异色沙门氏菌（交配型）的菌丝体提取物中分离出一种新的表二硫代二氧杂哌嗪衍生物emethallicin A（1）和麦角固醇。Emethallicin A（1）的结构是在化学和光谱研究的基础上确定的，最后通过化学转化为阿波罗那汀（11）。Emethallicin A（1）具有与apoaranotin（11）相同的基本骨架，具有C6-C2羧酸（扁桃酸和苯乙酸）二酯部分，并显示出对肥大细胞释放组胺的有效抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2592

文献信息

• Studies on fungal products. Part XXXI. Structures of novel epipolythiodioxopiperazines, emethallicins B. C, and D. potent inhibitors of histamine release, from Emericella heterothallica.
  作者：Nobuo KAWAHARA、Koohei NOZAWA、Mikio YAMAZAKI、Shoichi NAKAJIMA、Ken-ichi KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.38.73

  日期：——

  Novel compounds designated emethallicins B (1), C (2), and D (3), along with emethallicin A (4), were isolated from the mycelium of the heterothallic fungus, Emericella heterothallica (mating type a). The structures of emethallicins B (1), C (2), and D (3) were determined on the basis of spectroscopic and chemical investigations. Emethallicins B (1) and C (2) are epitetrathiodioxopiperazines, which

  从杂藻真菌紫花苜蓿（Emericella heterothallica）的菌丝体中分离出名为emethallicin B（1），C（2）和D（3）的新型化合物以及Emethallicin A（4）。根据光谱学和化学研究，确定了甲基菊苣B（1），C（2）和D（3）的结构。Emethallicins B（1）和C（2）是表四硫代二氧杂哌嗪类，其基本碳骨架分别与阿波拉诺汀（19）和乙酰基阿拉伯糖苷（17）相同，而Emethallicin D（3）是表三硫代二氧杂哌嗪类衍生物，其碳骨架相同如阿波罗那汀（19）。非常有趣的是，从交配型A的菌株中分离出大量的二硫化物艾美考林素A（4），以及相应的四硫化物，艾美考林素B（1）和三硫化物，艾美替林D（3），分离自另一交配型菌株，以及少量的二硫化物（4）。Emethallicin B（1），C（2）和D（3）具有对化合物48/80诱导的肥大细胞组胺释放的抑制作用，就像Emethallicin