{2-(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato}-nickel(II) | 1095192-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato}-nickel(II)
• CAS: 1095192-61-2
• 化学式: C₅₀H₃₉BN₄NiO₂
• 分子量: 797.386
• InChiKey: ZPFHXRHSKMOJBA-RIRHRYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II) 、 {2-(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato}-nickel(II) 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到β-[(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)-zinc(II)]-β'-[(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)-nickel(II)]
  参考文献：
  名称：

  轴向手性 β,β'-双卟啉：由中心金属调节的合成和构型稳定性

  摘要：

  在本文中，通过使用优化的 Suzuki-Miyaura 偶联程序，描述了一种新型的内在手性、直接 β、β' 连接、八-内消旋芳基取代的双卟啉的合成。这种策略导致了各种各样的这种轴向手性“超级双芳基”，它们的金属化状态和取代模式不同。基于通过两步溴化-硼酸化方案制备各种内消旋四芳基卟啉 (TAP) 的未知β-硼酸酯的有效途径，制备了 18 种轴向手性双卟啉衍生物，收率良好至极好。与所有其他直接连接的二聚卟啉系统相比，八个庞大的内消旋取代基和卟啉-卟啉连接的外围位置的联合存在是前所未有的。纯阻转对映体的轴向构型和旋转势垒通过 HPLC-CD 实验结合量子化学 CD 计算在手性相上进行研究。根据 HPLC 实验并与应用色散校正 BLYP 方法的量子化学计算一致，中心卟啉-卟啉轴的构型稳定性强烈依赖于中心金属的性质。环伏安研究证明了内消旋取代基和金属离子对双卟啉氧化电位的系统影响。此处描述的新型轴

  DOI：

  10.1021/ja8055886
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到{2-(4',4',5',5'-tetramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato}-nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  轴向手性 β,β'-双卟啉：由中心金属调节的合成和构型稳定性

  摘要：

  在本文中，通过使用优化的 Suzuki-Miyaura 偶联程序，描述了一种新型的内在手性、直接 β、β' 连接、八-内消旋芳基取代的双卟啉的合成。这种策略导致了各种各样的这种轴向手性“超级双芳基”，它们的金属化状态和取代模式不同。基于通过两步溴化-硼酸化方案制备各种内消旋四芳基卟啉 (TAP) 的未知β-硼酸酯的有效途径，制备了 18 种轴向手性双卟啉衍生物，收率良好至极好。与所有其他直接连接的二聚卟啉系统相比，八个庞大的内消旋取代基和卟啉-卟啉连接的外围位置的联合存在是前所未有的。纯阻转对映体的轴向构型和旋转势垒通过 HPLC-CD 实验结合量子化学 CD 计算在手性相上进行研究。根据 HPLC 实验并与应用色散校正 BLYP 方法的量子化学计算一致，中心卟啉-卟啉轴的构型稳定性强烈依赖于中心金属的性质。环伏安研究证明了内消旋取代基和金属离子对双卟啉氧化电位的系统影响。此处描述的新型轴

  DOI：

  10.1021/ja8055886