FD44 | 68207-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: FD44
• 英文别名: 10-Aminophenothiazin；N-(10H-phenothiazin-10-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide；N-phenothiazin-10-yl-2-piperidin-1-yl-acetamide；N-Phenothiazin-10-Yl-2-Piperidin-1-Yl-Ethanamide；N-phenothiazin-10-yl-2-piperidin-1-ylacetamide
• CAS: 68207-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃OS
• 分子量: 339.461
• InChiKey: ALVVXSSFOOYRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C (decomp)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FD44 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 72.0h， 生成 Phenothiazin
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药物吩噻嗪的类似物。10-（β-二烷基氨基）乙基氨基吩噻嗪

  摘要：

  通过氢化铝锂还原10-二烷基氨基乙酰基氨基吩噻嗪II，获得了一系列10-（β-二烷基苯胺基）乙基氨基吩噻嗪III。化合物II通过分子内环化反应，通过Smiles重排，合成了2-硝基-2'-（β-二烷基-氨基乙酰基）肼基二苯硫醚I和XI，而这些化合物最好通过将适当的二烷基氨基乙酸盐酸盐与二硝基氨基缩合而制得。二环己基碳二亚胺存在下，相应的2-硝基-2'-肼二苯硫醚。还描述了合成化合物1的其他尝试方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150613
• 作为产物：
  描述：

  piperidin-1-yl-acetic acid N'-[2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-phenyl]-hydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 FD44
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药物吩噻嗪的类似物。10-（β-二烷基氨基）乙基氨基吩噻嗪

  摘要：

  通过氢化铝锂还原10-二烷基氨基乙酰基氨基吩噻嗪II，获得了一系列10-（β-二烷基苯胺基）乙基氨基吩噻嗪III。化合物II通过分子内环化反应，通过Smiles重排，合成了2-硝基-2'-（β-二烷基-氨基乙酰基）肼基二苯硫醚I和XI，而这些化合物最好通过将适当的二烷基氨基乙酸盐酸盐与二硝基氨基缩合而制得。二环己基碳二亚胺存在下，相应的2-硝基-2'-肼二苯硫醚。还描述了合成化合物1的其他尝试方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150613

文献信息

• CORRAL C.; LISSAVETZKY J.; QUINTANILLA G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 969-975
  作者：CORRAL C.、 LISSAVETZKY J.、 QUINTANILLA G.

  DOI：——

  日期：——
• AMINOPHENOTHIAZINES FOR MODULATING THE NUMBER OF SYNAPSES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC)

  公开号：US20190076439A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a group of compounds with a phenothiazine core with the following general formula (I): for treating diseases of the central nervous system which present abnormalities in the synapse such as autism or Fragile X syndrome. The compounds of the invention are involved in the interaction of the NCS1 and Ric8 proteins involved in the synaptogenesis process.