2-phenyl-4-m-tolyl-1H-pyrrole | 1398057-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-4-m-tolyl-1H-pyrrole
• CAS: 1398057-45-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: WPHRDVIADDCPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1-phenyl-3-(m-tolyl)butan-1-one 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-phenyl-4-m-tolyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones 与醋酸铵在吗啉和硫存在下的反应：2,4-Diarylpyrroles 的有效合成

  摘要：

  描述了 2,4-二芳基吡咯的有效合成。在吗啉和硫的存在下加热 4-硝基-1,3-二芳基丁-1-酮和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的 2,4-二芳基吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561852

文献信息

• Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
  作者：Rui Umeda、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.061

  日期：2014.7

  The novel and efficient selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of γ-nitro substituted carbonyl compounds with carbon monoxide has been developed. Various multisubstituted 1H-pyrroles can be easily prepared by this protocol. The one-pot synthesis of ethyl 1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives was also successfully attained by the selenium-catalyzed reaction of β-ketoester, vinyl nitro compounds and

  已经开发出新颖和有效的硒催化一氧化碳对γ-硝基取代的羰基化合物进行硒催化的还原性N-杂环化。通过该方案可以容易地制备各种多取代的1 H-吡咯。通过硒催化β-酮酸酯，乙烯基硝基化合物和一氧化碳的反应，也成功地完成了1 H-吡咯-3-羧酸乙酯衍生物的一锅法合成。
• 2,4- vs 3,4-Disubsituted Pyrrole Synthesis Switched by Copper and Nickel Catalysts
  作者：Feng Chen、Tao Shen、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol302270z

  日期：2012.9.21

  A novel and efficient copper or nickel catalyzed highly selective denitrogenative annulation of vinyl azides with aryl acetaldehydes has been developed. 2,4- and 3,4-diaryl substituted pyrroles, which are difficult to synthesize by the reported methods, can be highly regioselectively prepared by this protocol simply switched by the selection of the transition metal catalysts. Compared with the reported acidic or basic conditions for polysubstituted pyrrole synthesis, the present reaction conditions are mild, neutral, and very simple without any additives.