diethyl 3-benzylidene-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 118453-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-benzylidene-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (E)-3-benzylidene-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate；3-benzylidene-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl (3E)-3-benzylidene-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 118453-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: HOLVMBMCKNNDBF-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-benzylidene-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 N-苯基马来酰亚胺 、 二氯甲烷 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, RONALD;STEVENSON, PAUL;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 2033-2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-phenylprop-2-enylmalonate 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 diethyl 3-benzylidene-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Pauson−Khand-Type Reaction
  作者：Nakcheol Jeong、Byung Kee Sung、Yoon Kyung Choi

  DOI：10.1021/ja0007049

  日期：2000.7.1
• Iridium Complex-Catalyzed Reaction of 1,6-Enynes:  Cycloaddition and Cycloisomerization
  作者：Satoko Kezuka、Toshiaki Okado、Eri Niou、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/ol050085e

  日期：2005.4.1

  1,6-Enynes reacted with monoynes to give cyclohexadiene derivatives in the presence of a catalytic amount of (Ir(cod)CI](2)/ligand. DPPE was most suitable for cycloaddition. Diastereoselective cycloaddition was also possible. In the absence of monoynes, 1,6-enynes cycloisomerized to (2)-1-alkylidene-2-methylenecyclopentane derivatives. DPPF was most suitable for cyclolsomerization. These results are the first examples of highly Z-selective cycloisomerization.