1-((4S,5R)-5-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-one | 1439787-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4S,5R)-5-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-one
• CAS: 1439787-56-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: IBJRMLDXSDBCAA-CSMYWGQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,5R)-5-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-one 在 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸甲酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylallyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用新的途径合成EF片段的海绵体抑菌素2 †

  摘要：

  已开发出一种改进的方法来制备海绵抑素的EF片段，并将其用于合成海绵抑素2。C48-C51二烯侧链缺少海绵抑素1中存在的氯取代基，在靶标组装过程中出现了一些相容性问题。通过实施后期Stille交叉偶联来构建天然产物的二烯部分，可以克服这些问题。

  DOI：

  10.1039/c3sc50304f
• 作为产物：
  描述：

  在 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-((4S,5R)-5-((R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用新的途径合成EF片段的海绵体抑菌素2 †

  摘要：

  已开发出一种改进的方法来制备海绵抑素的EF片段，并将其用于合成海绵抑素2。C48-C51二烯侧链缺少海绵抑素1中存在的氯取代基，在靶标组装过程中出现了一些相容性问题。通过实施后期Stille交叉偶联来构建天然产物的二烯部分，可以克服这些问题。

  DOI：

  10.1039/c3sc50304f