o-toluoyl-carboxyl-13C chloride | 95387-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-toluoyl-carboxyl-13C chloride
• CAS: 95387-99-8
• 化学式: C₈H₇ClO
• 分子量: 155.585
• InChiKey: GPZXFICWCMCQPF-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-toluoyl-carboxyl-13C chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-2-(2-methyl-2-hydroxybutyl)benzamide-carboxyl-13C
  参考文献：
  名称：

  Conformational dependencies of vicinal carbonyl-nitrogen-carbon-carbon (13C(O)-N-C.alpha.-13C) and carbonyl-nitrogen-carbon-hydrogen (13C(O)-N-C.alpha.-1H) coupling constants in compounds which model the peptide backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a022
• 作为产物：
  描述：

  -o-toluic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 o-toluoyl-carboxyl-13C chloride
  参考文献：
  名称：

  Conformational dependencies of vicinal carbonyl-nitrogen-carbon-carbon (13C(O)-N-C.alpha.-13C) and carbonyl-nitrogen-carbon-hydrogen (13C(O)-N-C.alpha.-1H) coupling constants in compounds which model the peptide backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a022

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。
• A metal-catalysed functional group metathesis approach to the carbon isotope labelling of carboxylic acids
  作者：R. Garrison Kinney、José Zgheib、Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Cuihan Zhou、Haifeng Yang、Jingwei Li、Donald R. Gauthier、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/s41557-024-01447-7

  日期：2024.4

  describe an approach to directly carbon-label carboxylic-acid-containing pharmaceuticals via a metal-catalysed functional group exchange reaction, forming 14C-labelled carboxylic-acid-containing drugs without radioactive gases, in one pot, using an easily available and handled carboxylic acid 14C source. To enable this process, a functional group metathesis of carbon–carbon covalent bonds in acid chloride

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。