N-(3-Nitrobenzyliden)-benzolsulfonsaeureamid | 52962-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Nitrobenzyliden)-benzolsulfonsaeureamid
• 英文别名: N-(3-nitro-benzylidene)-benzenesulfonamide；N-(3-Nitro-benzyliden)-benzolsulfonamid；N-[(3-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 52962-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: NPSBHSPCXAMLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Nitrobenzyliden)-benzolsulfonsaeureamid 在 苄基三乙基氯化铵 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2-benzenesulfonyl-3-(m-nitrophenyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 2. Improved synthesis of 2-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a039
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 间硝基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 magnesium oxide 作用下， 反应 0.25h， 以62%的产率得到N-(3-Nitrobenzyliden)-benzolsulfonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用氧化镁作为多相和可重复使用的催化剂从磺酰胺和芳基醛制备 N-芳基磺酰基亚胺

  摘要：

  描述了在催化量的氧化镁和溴化四丁基铵 (TBAB) 存在下，在微波辐射下，从磺酰胺和芳基醛制备 N-芳基磺酰基亚胺的有效无溶剂方法。该方法的优点是收率高、反应时间短、成本低、符合绿色化学方案。

  DOI：

  10.1080/10426500802002802

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Preparation of<i>N</i>‐Sulfonylimines Catalyzed by Montmorillonite K‐10
  作者：Tong‐Shou Jin、Mi‐Jun Yu、Li‐Bin Liu、Ying Zhao、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1080/00397910600640073

  日期：2006.8

  A general and practical chemical route to the synthesis of N-sulfonylimines using montmorillonite K-10 as the catalyst is described. This method provides several advantages such as operational simplicity, short reaction time, using of inexpensive materials, noncorrosivity, lack of pollution, and high yields.
• Synthesis and Catalytic Application of Chiral 1,1‘-Bi-2-naphthol- and Biphenanthrol-Based Pincer Complexes:  Selective Allylation of Sulfonimines with Allyl Stannane and Allyl Trifluoroborate
  作者：Juhanes Aydin、K. Senthil Kumar、Mahmoud J. Sayah、Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo070288b

  日期：2007.6.1

  New easily accessible 1,1'-bi-2-naphthol- (BINOL-) and biphenanthrol-based chiral pincer complex catalysts were prepared for selective (up to 85% enantiomeric excess) allylation of sulfonimines. The chiral pincer complexes were prepared by a flexible modular approach allowing an efficient tuning of the selectivity of the catalysts. By employment of the different enantiomeric forms of the catalysts, both enantiomers of the homoallylic amines could be selectively obtained. Both allyl stannanes and allyl trifluoroborates can be employed as allyl sources in the reactions. The biphenanthrol-based complexes gave higher selectivity than the substituted BINOL-based analogues, probably because of the well-shaped chiral pocket generated by employment of the biphenanthrol complexes. The enantioselective allylation of sulfonimines presented in this study has important implications for the mechanism given for the pincer complex-catalyzed allylation reactions, confirming that this process takes place without involvement of palladium(0) species.
• NOUVELLE VOIE DE SYNTHESE DE DIAZIRINES, ENRICHIES OU NON EN AZOTE-15
  申请人：Universite de Rouen Normandie

  公开号：EP3880662A1

  公开（公告）日：2021-09-22