1-O-ethyl 5-O-methyl 2-methyl-2-(3-methylbut-1-ynyl)pentanedioate | 1044510-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-methyl-2-(3-methylbut-1-ynyl)pentanedioate
• CAS: 1044510-90-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: LCASEFMUXKAENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 5-O-methyl 2-methyl-2-(3-methylbut-1-ynyl)pentanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的2-炔基-1,5-二醇的环异构化，高效且可调谐地合成二恶双环[4.2.1]缩酮和四氢吡喃

  摘要：

  报道了一种高效的金（I）氯化金催化的2-炔基-1,5-二醇（1）向二氧杂双环[4.2.1]缩酮（2）的环异构化及其进一步转化为四氢吡喃（3）。二醇可通过还原2-炔基取代的戊二酸酯而容易地获得，所述2-炔基取代的戊二酸酯是从烯丙酸酯的迈克尔加成到丙烯酸甲酯中分离的。这些反应在非常温和的条件下顺利进行。提出了从相应的缩酮形成所述四氢吡喃的合理机理。

  DOI：

  10.1021/ol902215n
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 ethyl 2,5-dimethylhexa-2,3-dienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-methyl-2-(3-methylbut-1-ynyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的2-炔基-1,5-二醇的环异构化，高效且可调谐地合成二恶双环[4.2.1]缩酮和四氢吡喃

  摘要：

  报道了一种高效的金（I）氯化金催化的2-炔基-1,5-二醇（1）向二氧杂双环[4.2.1]缩酮（2）的环异构化及其进一步转化为四氢吡喃（3）。二醇可通过还原2-炔基取代的戊二酸酯而容易地获得，所述2-炔基取代的戊二酸酯是从烯丙酸酯的迈克尔加成到丙烯酸甲酯中分离的。这些反应在非常温和的条件下顺利进行。提出了从相应的缩酮形成所述四氢吡喃的合理机理。

  DOI：

  10.1021/ol902215n

文献信息

• Michael Addition of Allenoates to Electron-Deficient Olefins: Facile Synthesis of 2-Alkynyl-Substituted Glutaric Acid Derivatives
  作者：Le-Ping Liu、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol801411b

  日期：2008.9.1

  A Michael addition of allenoates to electron-deficient olefins was mediated efficiently by a catalytic amount of commercial tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. And 2-alkynyl substituted glutaric acid derivatives, which may be potential building blocks in organic synthesis, were obtained in good to excellent yields from these reactions. The mechanism for the Michael addition

  在温和条件下，催化量的商业化四正丁基氟化铵（TBAF）有效介导了烯丙酸酯向缺电子烯烃的迈克尔加成反应。从这些反应中可以很好地获得2-炔基取代的戊二酸衍生物，它们可能是有机合成的潜在组成部分。迈克尔加成反应的机理可能涉及炔属烯酸酯中间体的形成。