3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(diethylcarbamoyloxy)amino]propanoic acid | 1590361-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(diethylcarbamoyloxy)amino]propanoic acid
• 英文别名: 3-[Diethylcarbamoyloxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1590361-22-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 304.343
• InChiKey: NFKNNWSVXIFZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(diethylcarbamoyloxy)amino]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S)-3-ethyl-11-((oleoyloxy)methyl)-4,9-dioxo-5,10-dioxa-3,6-diazadodecan-12-yl (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过与羟胺的化学选择性酰胺形成连接快速形成非经典磷脂膜**

  摘要：

  利用羟胺与α-酮酸 （KA） 或酰基三氟硼酸钾 （KAT） 之间的反应进行生物正交从头磷脂合成，能够在生理 pH 条件下使用微摩尔范围内的反应物浓度快速形成仿生膜。此外，这些反应具有生物相容性，可以在活的哺乳动物细胞中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202311635
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(diethylcarbamoyloxy)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过与羟胺的化学选择性酰胺形成连接快速形成非经典磷脂膜**

  摘要：

  利用羟胺与α-酮酸 （KA） 或酰基三氟硼酸钾 （KAT） 之间的反应进行生物正交从头磷脂合成，能够在生理 pH 条件下使用微摩尔范围内的反应物浓度快速形成仿生膜。此外，这些反应具有生物相容性，可以在活的哺乳动物细胞中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202311635

文献信息

• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• [EN] CONJUGATION METHOD FOR CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONJUGAISON POUR PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN SUPPORT
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2018011266A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to reagents comprising a substituted acyl borate or a substituted hydroxyl amine, to a method of synthesizing a carrier-linked prodrug using said reagents and to carrier-linked prodrugs obtainable by said method.

  本发明涉及包含取代酰硼酸酯或取代羟胺的试剂，以及使用这些试剂合成载体连接的前药的方法，以及通过该方法获得的载体连接的前药。
• Rapid Ligations with Equimolar Reactants in Water with the Potassium Acyltrifluoroborate (KAT) Amide Formation
  作者：Hidetoshi Noda、Gábor Erős、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja5018442

  日期：2014.4.16

  The identification of fast, chemoselective bond-forming reactions is one of the major contemporary challenges in chemistry. We show that chemoselective amide-forming ligations of potassium acyltrifluoroborates (KATs) and O-carbamoylhydroxylamines proceed in the presence of all unprotected functional groups with a second-order rate constant of 20 M(-1) s(-1). PEG chains, lipids, biotin, and dyes were

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。
• POLYETHYLENE GLYCOL SUBSTITUTED ACYL BORATES
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3092263A1

  公开（公告）日：2016-11-16
• Conjugation Method for Carrier-Linked Prodrugs
  申请人：Ascendls Pharma A/S

  公开号：US20210369848A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to reagents comprising a substituted acyl borate or a substituted hydroxylamine, to a method of synthesizing a carrier-linked prodrug using said reagents and to carrier-linked prodrugs obtainable by said method.