trans-octahydro-5-methylene-2(1H)-quinolinone | 98761-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-octahydro-5-methylene-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: (4aR,8aR)-5-methylidene-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroquinolin-2-one
• CAS: 98761-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XLEQZTLWOFMJOY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-octahydro-5-methylene-2(1H)-quinolinone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenylmethyl (4aα,5β,8aβ)-octahydro-5-(hydroxymethyl)-1(2H)-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式十氢喹啉-5-羧酸差向异构体的立体选择性合成。γ-氨基丁酸的非对映两性离子探针在体外和体内的相关生物学特性。

  摘要：

  描述了由乙烯基双环酰亚胺10合成反式-（4aα，8aβ）-十氢喹啉-5-羧酸（3和4）的5β和5α差向异构体。还原反式-5-（1,3-二噻-2-基）八氢-2（1H）-喹啉酮（13），得到5个α-（1,3-二噻-2-基）化合物16。 Trans-4合成的关键步骤，而硼氢化-H2O2处理苯甲基反八氢-5-亚甲基-1（2H）-喹啉羧酸酯（21）生成5β-羟甲基化合物22是关键的合成步骤。 3.研究了这些反式非对映异构体3和4以及先前制备的顺式类似物1和2与脑组织中GABAA和GABAB受体和微毒素结合位点以及神经元GABA转运系统相互作用的能力。像1和2 当将trans-3或-4给予脑室内小鼠时，会引起强直阵挛性癫痫发作。在体外，仅反式4弱抑制[3H] GABA与GABAA和GABAB受体的结合。大剂量（10 mg / kg）地西epa逆转了trans-3和trans-4的惊厥活性。尽管反式3更

  DOI：

  10.1021/jm00151a001
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-四氢-2,5(1H,3H)-喹啉二酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 trans-octahydro-5-methylene-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  反式十氢喹啉-5-羧酸差向异构体的立体选择性合成。γ-氨基丁酸的非对映两性离子探针在体外和体内的相关生物学特性。

  摘要：

  描述了由乙烯基双环酰亚胺10合成反式-（4aα，8aβ）-十氢喹啉-5-羧酸（3和4）的5β和5α差向异构体。还原反式-5-（1,3-二噻-2-基）八氢-2（1H）-喹啉酮（13），得到5个α-（1,3-二噻-2-基）化合物16。 Trans-4合成的关键步骤，而硼氢化-H2O2处理苯甲基反八氢-5-亚甲基-1（2H）-喹啉羧酸酯（21）生成5β-羟甲基化合物22是关键的合成步骤。 3.研究了这些反式非对映异构体3和4以及先前制备的顺式类似物1和2与脑组织中GABAA和GABAB受体和微毒素结合位点以及神经元GABA转运系统相互作用的能力。像1和2 当将trans-3或-4给予脑室内小鼠时，会引起强直阵挛性癫痫发作。在体外，仅反式4弱抑制[3H] GABA与GABAA和GABAB受体的结合。大剂量（10 mg / kg）地西epa逆转了trans-3和trans-4的惊厥活性。尽管反式3更

  DOI：

  10.1021/jm00151a001

文献信息

• WITIAK, D. T.;PATCH, R. J.;ENNA, S. J.;FUNG, YIU, K., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 1-8
  作者：WITIAK, D. T.、PATCH, R. J.、ENNA, S. J.、FUNG, YIU, K.

  DOI：——

  日期：——