ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)non-8-ynoate | 1353046-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)non-8-ynoate
• CAS: 1353046-53-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: KMOJAJHMABQDKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)non-8-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-2-((diphenylmethylene)amino)-7-(1-(2-methyl-3-phenylallyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  评估4,5-二取代-2-氨基咪唑-三唑缀合物对MRSA和鲍曼不动杆菌的抗生物膜/抗生素再敏化活性

  摘要：

  合成了一个4,5-二取代-2-氨基咪唑-三唑结合物（2-AITs）库，并研究了其抗生物膜活性。在低微摩尔浓度下，发现这类小分子可抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）形成生物膜。4,5-二取代-2-AITs也能够抑制和分散鲍曼不动杆菌生物膜。将先导化合物的活性与天然存在的生物膜分散剂顺式-2-癸烯酸进行了比较，结果显示更有效。还确定了所选化合物使MRSA对传统抗生素再敏化的能力（再敏化活性）。观察到铅化合物可使MRSA对奥沙西林重新敏感2至4倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100316
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 7-iodohept-1-yne 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)non-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  评估4,5-二取代-2-氨基咪唑-三唑缀合物对MRSA和鲍曼不动杆菌的抗生物膜/抗生素再敏化活性

  摘要：

  合成了一个4,5-二取代-2-氨基咪唑-三唑结合物（2-AITs）库，并研究了其抗生物膜活性。在低微摩尔浓度下，发现这类小分子可抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）形成生物膜。4,5-二取代-2-AITs也能够抑制和分散鲍曼不动杆菌生物膜。将先导化合物的活性与天然存在的生物膜分散剂顺式-2-癸烯酸进行了比较，结果显示更有效。还确定了所选化合物使MRSA对传统抗生素再敏化的能力（再敏化活性）。观察到铅化合物可使MRSA对奥沙西林重新敏感2至4倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100316

文献信息

• Structural Studies on 4,5-Disubstituted 2-Aminoimidazole-Based Biofilm Modulators that Suppress Bacterial Resistance to β-Lactams
  作者：Zhaoming Su、Andrew A. Yeagley、Rui Su、Lingling Peng、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.201200350

  日期：2012.11

  synergism and resensitization studies with β‐lactam antibiotics against MRSA. Lead compounds were identified that suppress the antibiotic resistance of MRSA by working synergistically with oxacillin, a β‐lactam antibiotic resistant to penicillinase. A further structure–activity relationship (SAR) study on the parent 2‐AITA compound delivered a 2‐aminoimidazole diamide (2‐AIDA) conjugate with significantly

  已成功组装了4,5-二取代的2-氨基咪唑三唑酰胺（2-AITA）共轭物的文库。经过生物筛选后，此类小分子被发现是通过抗微生物的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药鲍曼不动杆菌的增强的生物膜调节剂。（MDRAB），其活性浓度在低微摩尔范围内。该文库还接受了针对MRSA的β-内酰胺类抗生素的协同作用和重新敏化研究。通过与奥沙西林（一种对青霉素酶有抗药性的β-内酰胺抗生素）协同作用，可以抑制MRSA的抗生素抗药性。对母体2-AITA化合物进行的进一步的结构-活性关系（SAR）研究提供了2-氨基咪唑二酰胺（2-AIDA）结合物，与奥沙西林对MRSA的协同活性显着增强，从而降低了β-内酰胺抗生素的MIC值。 64倍。抗生物膜活性的提高并不一定会导致对抗生素耐药性的抑制作用增强，这表明生物膜抑制和再敏化很可能是通过不同的机制发生的。
• Potent Small-Molecule Suppression of Oxacillin Resistance in Methicillin-Resistant<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Tyler L. Harris、Roberta J. Worthington、Christian Melander

  DOI：10.1002/anie.201206911

  日期：2012.11.5

  the ability to restore the susceptibility of multi‐drug‐resistant bacteria, such as MRSA, to clinically available antibiotics are a promising alternative to the development of novel antimicrobials. Pictured is a potent small molecule (1) that, at sub‐minimum inhibitory concentration (sub‐MIC) levels, lowers the MIC of oxacillin (2) against a number of MRSA strains by up to 512‐fold.

  盾牌落下！能够恢复多重耐药细菌（例如 MRSA）对临床可用抗生素的敏感性的佐剂分子是开发新型抗菌药物的有前途的替代方案。图中是一种有效的小分子 ( 1 )，在亚最低抑制浓度 (亚 MIC) 水平下，可将苯唑西林 ( 2 ) 对多种 MRSA 菌株的 MIC 降低高达 512 倍。