o-nitrobenzenesulfenyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)-L-cysteine tert-butyl ester | 78397-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzenesulfenyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)-L-cysteine tert-butyl ester
• CAS: 78397-73-6
• 化学式: C₄₈H₆₄N₈O₁₃S₂
• 分子量: 1025.21
• InChiKey: QIPCDAVWGMEKIJ-XYPUQJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  330.58
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzenesulfenyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)-L-cysteine tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.07h， 生成 4-{(R)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-carbamoyl-propionylamino]-2-tert-butoxycarbonyl-ethylsulfanyl}-butyric acid 4-nitro-phenyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [7-Glycine]deamino-1-carba-vasopressin: Synthesis and pharmacological properties

  摘要：

  [8-精氨酸]去氨基-1-卡巴压素及其7-甘氨酸衍生物是通过将分子的氨基末端环状部分与羧基末端三肽酰胺进行缩合反应制备的。在第7位上将脯氨酸替换为甘氨酸会导致血管加压素样活性显著降低，而催产素样活性保持不变。

  DOI：

  10.1135/cccc19810278
• 作为产物：
  描述：

  4-[(R)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-2-tert-butoxycarbonyl-ethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester; hydrochloride 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.24h， 生成 o-nitrobenzenesulfenyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)-L-cysteine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [7-Glycine]deamino-1-carba-vasopressin: Synthesis and pharmacological properties

  摘要：

  [8-精氨酸]去氨基-1-卡巴压素及其7-甘氨酸衍生物是通过将分子的氨基末端环状部分与羧基末端三肽酰胺进行缩合反应制备的。在第7位上将脯氨酸替换为甘氨酸会导致血管加压素样活性显著降低，而催产素样活性保持不变。

  DOI：

  10.1135/cccc19810278