4-amino-benzoic acid ethyl ester; toluene-4-sulfonate | 109903-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-benzoic acid ethyl ester; toluene-4-sulfonate
• 英文别名: 4-Amino-benzoesaeure-aethylester; Toluol-4-sulfonat；Ethyl 4-aminobenzoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 109903-32-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 337.397
• InChiKey: SCCURXFOTAATHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 苯佐卡因 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-amino-benzoic acid ethyl ester; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有更高溶解速率和渗透性的苯佐卡因盐和共晶体为延长作用持续时间开辟了新途径

  摘要：

  苯佐卡因是一种广泛使用的局部麻醉剂，由于其作用持续时间短而存在一些使用限制，导致临床结果不一致。在这项研究中，探索了盐和共晶体的形成作为增强苯佐卡因药代动力学特征的策略，旨在获得更高的体外溶出率和渗透性，并潜在地增加其药理作用和体内作用持续时间。制备并表征了一种新的共晶和两种不同类别酸（羧酸和磺酸）的九种新盐：BH 草酸盐、BH 萘磺酸盐、BH 樟脑磺酸盐、BH 马来酸盐、BH 甲磺酸盐、BH 酒石酸盐、BH 苯磺酸盐、BH对甲苯磺酸盐、BH乙磺酸盐（BH：质子化苯佐卡因）和苯佐卡因-川芎嗪（共晶体）。所有新合成形式的溶出度和渗透性均得到改善。事实上，每个系统都在 1 小时内完全溶解，而苯佐卡因溶解率为 54%，并且在 4 小时后仍然存在于悬浮液中。此外，马来酸苯佐卡因的渗透性增加了 2 倍，樟脑磺酸苯佐卡因的渗透性增加了 7 倍，这凸显了成盐和共结晶提高苯佐卡因体内性能的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.3c01488

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0225726B1

  公开（公告）日：1991-04-17
• US4833153A
  申请人：——

  公开号：US4833153A

  公开（公告）日：1989-05-23