[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl 3-oxobutanoate | 1099642-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 1099642-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DIUNDOFIDSSRAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl 3-oxobutanoate 在 bis[(1R,2R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine-κ²N,N'](dibromo)nickel 、 [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl 3-oxobutanoate 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl (3S)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯与硝基烯烃的结晶化立体会聚迈克尔加成

  摘要：

  不对称迈克尔添加是满足对立体化学复杂产品不断增长的需求的强大工具。虽然 1,3-二羰基是常见的亲核试剂，但构型不稳定的 β-酮酯在非对映选择性变体中的成功应用仍未得到充分研究。在这封信中，结晶β-酮酯被用于不对称迈克尔加成与结晶诱导的非对映异构体转化的两相、一锅合并。调节β-酮酯加合物的结晶度可以使产物立体会聚，并通过过滤分离产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02799
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 potassium acetate 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮作为碘化物钠转运抑制剂的合成与评价

  摘要：

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200417
• 作为试剂：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl (2R,3S)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 bis[(1R,2R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine-κ²N,N'](dibromo)nickel 、 [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl 3-oxobutanoate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl (3S)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯与硝基烯烃的结晶化立体会聚迈克尔加成

  摘要：

  不对称迈克尔添加是满足对立体化学复杂产品不断增长的需求的强大工具。虽然 1,3-二羰基是常见的亲核试剂，但构型不稳定的 β-酮酯在非对映选择性变体中的成功应用仍未得到充分研究。在这封信中，结晶β-酮酯被用于不对称迈克尔加成与结晶诱导的非对映异构体转化的两相、一锅合并。调节β-酮酯加合物的结晶度可以使产物立体会聚，并通过过滤分离产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02799

文献信息

• A Base‐Mediated Approach Towards Dihydrofuro[2,3‐ <i>b</i> ]Benzofurans from 2‐Nitrobenzofurans and 1,3‐Dicarbonyls
  作者：Gurdeep Singh、Rajat Pandey、Adarsh S. Kurup、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.202100184

  日期：2021.5.17

  A straight‐forward approach for the synthesis of a dihydrofuro[2,3‐b]benzofuran derivatives has been achieved through a base‐mediated Michael addition of 1,3‐dicarbonyls to 2‐nitrobenzofurans followed by intramolecular cyclization. A variety of 1,3‐dicarbonyls, including cyclic as well as trifluoromethylated ones, have been subjected to react with 2‐nitrobenzofurans under optimal conditions, and the

  通过碱介导的1，3-二羰基向2-硝基苯并呋喃的迈克尔加成反应，然后分子内环化，已经实现了合成二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃衍生物的简单方法。各种1,3-二羰基化合物，包括环状的以及三氟甲基化的，都已在最佳条件下与2-硝基苯并呋喃进行了反应，相应的二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃的回收率中等至优异。 。