4-羟基-2-噻吩羧酸 | 40748-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-羟基-2-噻吩羧酸
• 英文名称: 4-hydroxythiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-2-thenoic acid；4-hydroxy-2-thiophenecarboxylic acid；3-Hydroxy-5-hydroxycarbonyl-thiophen；4-Hydroxy-thiophen-2-carbonsaeure
• CAS: 40748-90-1
• 化学式: C₅H₄O₃S
• mdl: MFCD08695062
• 分子量: 144.151
• InChiKey: FFIUBSLJPHJUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C (decomp)
• 沸点：
  381.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-噻吩羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-arylmethoxy-thiophene derivatives and acid addition salts

  摘要：

  该发明涉及一种新的氮芳基甲氧基噻吩衍生物，其化学式为I，其中R--CH.sub.2--O基位于噻吩环的第4或第5位，R代表2-吡啶基或2-喹啉基，R.sub.1代表--COO-较低烷基-、--CO--(CH.sub.2)n--CH.sub.3或--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3基团，其中n表示2至6的整数，以及它们的水合物和/或它们的药学上可接受的酸盐，以及它们的制备方法和含有这些化合物的药物产品。这些新化合物及其盐具有有用的药理特性。它们可用作治疗和预防由花生四烯酸代谢紊乱引起的疾病的药物的活性成分。

  公开号：

  US04778803A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羟基-2-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  Huddleston, Patrick R.; Barker, John M.; Stickland, Barbara, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 8, p. 1871 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of simple phenol amides as ERRγ agonists
  作者：Hua Lin、Christelle Doebelin、Rémi Patouret、Ruben D. Garcia-Ordonez、M.R. Chang、Venkatasubramanian Dharmarajan、Claudia Ruiz Bayona、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.019

  日期：2018.5

  Herein we report the design and synthesis of a series of simple phenol amide ERRγ agonists based on a hydrazone lead molecule. Our structure activity relationship studies in this series revealed the phenol portion of the molecule to be required for activity. Attempts to replace the hydrazone with more suitable chemotypes led to a simple amide as a viable alternative. Differential hydrogen-deuterium

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。
• Antirhinoviral heteroamine-substituted pyridazines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05112825A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Novel pyridazinamines having antirhinoviral activity, compositions containing these compounds as active ingredient, and a method of inhibiting combating or preventing the growth of viruses in warm-blooded animals suffering from diseases caused by these viruses.

  具有抗鼻病毒活性新型吡嗪胺类化合物，含有这些化合物作为活性成分的组合物，以及抑制、对抗或预防患由这些病毒引起的疾病的温血动物体内病毒生长的方法。
• Isoxazole compounds and pharmaceutical compositions containing them for
  申请人：Chemie Linz Akteingesellschaft

  公开号：US04812472A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  Substituted isoxazole derivatives of the formula ##STR1## in which R.sub.1 denotes lower alkyl, n denotes the integer 6, 7 or 8, A denotes a group of the formula ##STR2## and R.sub.2 denotes hydrogen, methyl, chlorine or bromine. The novel compounds have a pronounced antiviral action and can be employed for the treatment and prophylaxis of virus diseases.

  公式为##STR1##的取代异噁唑衍生物，其中R.sub.1表示较低的烷基，n表示整数6、7或8，A表示公式##STR2##的基团，R.sub.2表示氢、甲基、氯或溴。这种新化合物具有明显的抗病毒作用，可用于治疗和预防病毒性疾病。
• Derivatives of 4-piperazin-1-yl-4-benzo[b]thiophene suitable for the treatment of cns disorders
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US20090264404A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R 1 represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  一种杂环化合物或其盐，其化学式为（1）：其中R2代表氢原子或较低的烷基基团；A代表较低的烷基烯基基团；R1代表芳香族基团或杂环基团。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• Derivatives of 4-piperazin-1-yl-4-benzo[B]thiophene suitable for the treatment of CNS disorders
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08071600B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R1 represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  一种由式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中R2表示氢原子或低碳基；A表示低碳基亚烷基或低碳基烯基亚烷基；R1表示芳香基或杂环基。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，没有副作用且安全性高。

表征谱图