(Z,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoic acid | 124752-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoic acid
• CAS: 124752-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NAYLJOBLAYQRRR-LDJOOVGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-3,4-epoxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (R)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27310
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Lindlar catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (Z,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (R)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27310