1-烯丙基-2-甲氧基-3-甲基苯 | 53948-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-烯丙基-2-甲氧基-3-甲基苯
• 英文名称: 1-allyl-2-methoxy-3-methylbenzene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-methyl-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 53948-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: TYJLERWTWIMCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2-甲氧基-3-甲基苯 在 苯甲酸乙酯 、 sulfur 作用下， 生成 8-methyl-thiochromene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Mollier; Lozac'h, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 651,655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基邻甲苯基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 1-烯丙基-2-甲氧基-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  坦泽酸A的全合成

  摘要：

  已经实现了对米根霉有效的抗真菌活性物质坦泽酸A的全合成。该合成策略的主要特点包括空间位阻三氟甲磺酸酯和丙烯酸甲酯之间的 Heck 反应以及埃文斯烷基化/弗里德尔-克来福特酰化/立体选择性氢化，以立体选择性构建具有四氢萘单元的三氟甲磺酸酯。实际全合成经过20步，得到坦泽酸A，总收率为29%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133556

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Synthesis of [2-(methoxyaryl)-1-methylethyl]phosphinic acids from red phosphorus and (allyl)(methoxy)benzenes
  作者：S. F. Malysheva、V. A. Kuimov、A. V. Artem’ev、N. A. Belogorlova、A. I. Albanov、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-012-0246-8

  日期：2012.9

  (Allyl)(methoxy)benzenes react with red phosphorus in the superbasic system KOH-DMSO in the presence of small amounts of water and hydroquinone (3 h, 130 °C) to regio- and chemoselectively give [2-(methoxyaryl)-1-methylethyl]phosphinic acids in preparative yields up to 52%. The reactions involve isomerization of allylbenzenes into (prop-1-enyl)benzenes.

  (烯丙基)(甲氧基)苯与红磷在超碱式体系 KOH-DMSO 中，在少量水和对苯二酚的存在下发生反应（3 小时，130 °C），得到[2-(甲氧基芳基)-1-甲基乙基]膦酸，制备收率高达 52%。反应涉及烯丙基苯异构化成（丙-1-烯基）苯。
• 50. Syntheses in the phenanthrene series. Part IV. 1-Methoxy-2-methylphenanthrene and the preparation of substituted phenylacetic acids
  作者：Peter Hill、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9370000260

  日期：——
• Horii; Inoi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1095,1099
  作者：Horii、Inoi

  DOI：——

  日期：——
• Piotrowska, Dorota G.; Wróblewski, Andrzej E.; Balzarini, Jan, Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 4, p. 1091 - 1100
  作者：Piotrowska, Dorota G.、Wróblewski, Andrzej E.、Balzarini, Jan、Andrei, Graciela、Schols, Dominique、Snoeck, Robert、Felczak, Aleksandra、Wrońska, Natalia、Lisowska, Katarzyna、Głowacka, Iwona E.

  DOI：——

  日期：——