(±)-2-(but-3-en-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1581736-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-(but-3-en-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-(but-3-en-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1581736-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 280.268
• InChiKey: VWUUAQHDFRTGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(but-3-en-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-(2-(phenylethynyl)phenyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  伴随的烯丙基叠氮重排/分子内叠氮-炔环加成序列

  摘要：

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。

  DOI：

  10.1021/ol500011f
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-丁烯氧基)-,(E)- 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (±)-2-(but-3-en-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  伴随的烯丙基叠氮重排/分子内叠氮-炔环加成序列

  摘要：

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。

  DOI：

  10.1021/ol500011f

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Enolates for the Synthesis of Substituted Bicyclic Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、Elsa M. Hinds、Derick R. White、Yusuke Nakamura、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00248

  日期：2019.8.16

  Palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates and enolate nucleophiles are described. The transformations form two C–C bonds, a ring, and up to two stereocenters while producing substituted cyclopentane derivatives that contain appended carbonyl functionality. Products are formed with up to >20:1 diastereoselectivity, and the formation

  描述了带有链式芳基或链烯基三氟甲磺酸酯的烯与烯醇式亲核试剂之间的钯催化的烯烃双官能化反应。转换形成两个C–C键，一个环和至多两个立体中心，同时生成含有附加羰基官能团的取代的环戊烷衍生物。形成的产物具有高达> 20：1的非对映选择性，并且在季碳原子之间形成空间拥挤的键是可行的。
• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Malonate Nucleophiles: Synthesis of Substituted Cyclopentanes via Alkene Aryl-Alkylation and Akenyl-Alkylation
  作者：Derick R. White、Elsa M. Hinds、Evan C. Bornowski、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01258

  日期：2019.5.17

  The Pd-catalyzed coupling of malonate nucleophiles with alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates is described. These alkene difunctionalization reactions afford malonate-substituted cyclopentanes that contain fused aryl or cycloalkenyl rings. The transformations generate a five-membered ring, two C-C bonds, and provide products bearing up to three stereocenters with good chemical yield and

  描述了丙二酸亲核体与带有链式芳基或烯基三氟甲磺酸酯的烯烃的Pd催化偶联。这些烯烃双官能化反应提供了含有稠合的芳基或环烯基环的丙二酸酯取代的环戊烷。该转化产生一个五元环，两个CC键，并提供具有多达三个立体中心的产物，具有良好的化学收率和通常较高的非对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions of Phenols and Alcohols for the Synthesis of Carbocycles
  作者：Derick R. White、Madeline I. Herman、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01975

  日期：2017.8.18

  triflate electrophile and exogenous alcohol or phenol nucleophiles are described. These transformations afford substituted indanyl or alkylidenecyclopentyl ethers in high yield with excellent diastereoselectivity. The transformations proceed through intermolecular capture of an intermediate [Pd(II)-alkene]+[OTf]− complex by the alcohol or phenol nucleophile.

  描述了带有侧基芳基或烯基三氟甲磺酸酯亲电体的末端烯烃与外源性醇或苯酚亲核试剂之间的分子间烯烃双官能化反应。这些转化以高产率和优异的非对映选择性提供了取代的茚满基或亚烷基环戊基醚。转化通过醇或酚亲核试剂的分子间捕获中间[Pd（II）-烯烃] + [OTf] -络合物而进行。
• Stereocontrolled Synthesis of Amino‐Substituted Carbocycles by Pd‐Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201700466

  日期：2017.4.24

  through a stereoselective intermolecular Pd‐catalyzed alkene carboamination reaction between alkenyl triflates bearing a pendant alkene and exogenous amine nucleophiles. The reactions are effective with a range of different substrate combinations, and proceed with generally high diastereoselectivity. Use of (S)‐tBuPhox as the ligand in reactions of achiral substrates provides enantioenriched products

  氨基取代的亚烷基环戊烷是通过带有侧链烯烃的烯基三氟甲磺酸酯与外源胺亲核试剂之间的立体选择性分子间钯催化的钯碳共胺化反应合成的。该反应对于一系列不同的底物组合是有效的，并且通常以高非对映选择性进行。在非手性底物反应中使用（S）-t BuPhox作为配体可提供高达98.5：1.5 er的对映体富集的产品
• Pd-Catalyzed Alkene Carboheteroarylation Reactions for the Synthesis of 3-Cyclopentylindole Derivatives
  作者：Janelle K. Kirsch、Jenna L. Manske、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02165

  日期：2018.11.2

  The Pd-catalyzed alkene carboheteroarylation of aryl and alkenyl triflate electrophiles bearing pendant alkenes with heteroaromatic nucleophiles affords substituted carbocycles with 3-indolyl or 3-pyrrolyl groups. The products are obtained in moderate to good yields, and the use of alkenyl triflate substrates produces products with high diastereoselectivities. The transformation is believed to proceed

  带有侧链烯烃和杂芳族亲核试剂的芳基和烯丙基三氟甲磺酸酯亲电体的Pd催化的烯烃碳杂芳基化提供了带有3-吲哚基或3-吡咯基的取代的碳环。以中等至良好的产率获得产物，并且使用三氟甲磺酸烯基酯底物产生具有高非对映选择性的产物。据信这种转变是通过杂芳族亲核试剂与中间亲电钯配合物之间的弗里德-克来福特类反应进行的。