4-(1,1-difluoroallyl)-1,1'-biphenyl | 1537171-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-difluoroallyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(1,1-Difluoroprop-2-enyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1537171-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂
• 分子量: 230.257
• InChiKey: UUAYHCAEAUNVRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-difluoroallyl)-1,1'-biphenyl 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 nickel(II) acetylacetonate 、 三乙基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.41h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-F 键活化的镍催化还原性烯丙基-芳基交叉电化学偶联

  摘要：

  烯丙基二氟化物与芳基碘化物的镍催化还原交叉偶联是通过烯丙基 C-F 键活化实现的。基于该协议，以中等至高产率合成了一系列 γ-芳基化单氟烯烃。机理研究表明，芳基碘化物的 C-I 键和烯丙基二氟化物的 C-F 键分别通过氧化加成和 β-氟消除裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.202103643
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(1,1-difluoroallyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟烯丙基硫盐：用于高区域选择性宝石-二氟烯丙基化的实用且稳定的试剂

  摘要：

  已开发出一种新型的实验室稳定但反应性高的氟烷基化试剂，即 3,3-二氟烯丙基硫盐 (DFAS)。DFASs 通过铜催化与芳香族和脂肪族锌试剂反应，为获得具有高区域选择性的各种多功能偕二氟烯丙基化化合物提供了通用和实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202210103

文献信息

• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。
• Palladium-Catalyzed Diversified Synthesis of Monofluorinated Alkenes from Allylic <i>gem</i>-Difluorides through Pd–OH Intermediate
  作者：Lu-ning Tang、Guo-ying Liu、Jun-hua Li、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03917

  日期：2023.12.22

  synthesis of monofluoroalkenes via palladium-catalyzed reactions involving allylic gem-difluorides and diverse nucleophiles have been achieved. This method allows regioselective arylation, alkylation, allylation, alkenylation, and hydrogenation of allylic gem-difluorides, yielding high Z-selectivity and favorable product yields under mild conditions. Tolerating various functional groups, these transformations

  通过涉及烯丙基偕二氟化物和多种亲核试剂的钯催化反应合成单氟烯烃方面已经取得了重大进展。该方法允许烯丙基偕二氟化物的区域选择性芳基化、烷基化、烯丙基化、烯基化和氢化，在温和条件下产生高Z-选择性和有利的产物产率。这些转化利用常见的 Pd-OH 中间体，可耐受各种官能团。此外，采用三重钯催化交叉偶联可以有效地产生多种三取代烯烃。
• Palladium-catalyzed alkynylation of allylic gem-difluorides
  作者：Guo-ying Liu、Lu-ning Tang、Jun-hua Li、Sen Yang、Ming Chen

  DOI：10.1039/d4cc01007h

  日期：——

  Herein, a palladium-catalyzed regioselective alkynylation, esterification, and amination of allylic gem-difluorides via C–F bond activation/transmetallation/β-C elimination or nucleophilic attack has been achieved. This innovative protocol showcases an extensive substrate range and operates efficiently under mild reaction conditions, resulting in high product yields and Z-selectivity. Particularly

  在此，通过C-F键活化/金属转移/β-C消除或亲核攻击，实现了钯催化的烯丙基偕二氟化物的区域选择性炔基化、酯化和胺化。这种创新方案展示了广泛的底物范围，并在温和的反应条件下高效运行，从而实现高产物产率和Z选择性。特别值得注意的是它对多种官能团的卓越耐受性。这种开发的方法提供了有效且便捷的途径来获取各种必需的氟化烯炔、酯和胺。
• Controllable Diverse Construction of gem-Difluoroallylated Bicyclo[1.1.1]pentanes and Cyclobutanes from [1.1.1]Propellane via Copper Catalysis
  作者：Xiao-Tian Feng、Qiao-Qiao Min、Xin Zeng、Hai-Yang Zhao、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.4c00281

  日期：2024.4.19

  electrophilic fluoroalkylating reagents, 3,3-difluoroallyl sulfonium salts (DFASs), and organometallic reagents, including Grignard and organozinc reagents, has been developed. In this strategy, a stepwise procedure by nucleophilic addition of organometallic reagents to TCP, followed by copper-catalyzed cross-coupling with DFASs, favors the formation of fluoroalkylated BCPs. A one-pot copper-catalyzed three-component

  使用[1.1.1]丙烷（TCP）与亲电氟烷基化试剂3,3-二氟烯丙基锍盐（DFAS）选择性合成偕二氟烯丙基化双环[1.1.1]戊烷（BCP）和环丁烷（CyBus） ），并开发了有机金属试剂，包括格氏试剂和有机锌试剂。在该策略中，通过将有机金属试剂亲核加成到 TCP 上，然后通过铜催化与 DFAS 交叉偶联的逐步过程，有利于氟烷基化 BCP 的形成。以 TCP 为前驱体的有机锌试剂和 DFAS 的一锅铜催化三组分卡宾转移反应倾向于生成氟化 CyBus，其特征是形成两个 C-C 键和一个季碳中心。这种创新的卡宾转移反应还产生了独特且意想不到的 BCP 和 CyBu 连接结构。应用这些方法可以实现复杂氟化应变环的多样化合成，使该策略对药物化学应用具有吸引力。
• 一种3，3-二氟烯丙基鎓盐类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN115260069A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种3，3‑二氟烯丙基鎓盐类化合物及其制备方法与应用。本发明提供了一种如式C所示的3，3‑二氟烯丙基鎓盐，及该类物质的制备方法；本发明使用廉价工业原料制备得到该重要的含氟试剂；其可作为α,α‑偕二氟烯丙基化试剂，为α,α‑偕二氟烯丙基化提供了更加普适和廉价的新方法，其效率高，应用前景较佳。