((1R,2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxy-3-iodo-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-carbamic acid benzyl ester | 92982-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxy-3-iodo-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 92982-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₅
• 分子量: 405.189
• InChiKey: SIIPXTQQASONRP-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxy-3-iodo-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1,6-anhydro-2-benzyloxycarbonylamino-2,3-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  制备2-氨基-1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基己糖。2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-d-葡萄糖和2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-d-甘露糖的脱氧衍生物的1H和13C-nmr光谱

  摘要：

  1，6-脱水-d-甘露糖胺的部分苄氧羰基化，随后的甲磺酰化和用甲醇钠处理，得到1,6：3,4-二脱水-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-β-d-阿糖基吡喃糖（9）。用碘化钾在9中将环氧乙烷环裂解，乙酰化并用三丁基锡烷进行脱卤作用，得到4-O-乙酰基-1,6-脱水-2-苄氧基羰基氨基-2,3-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基-六吡喃糖（13） 。通过脱乙酰基和氢解除去13中的保护基，得到标题化合物（15）的盐酸盐。由相应的叠氮基制备了2-氨基-1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-核糖（18）和-2,4-二脱氧-β-d-二甲苯基-吡喃葡萄糖酸盐（21）。衍生品。15、18、21和2-氨基-1,6-脱水2的1H和13C-nmr光谱，将D2O中的4-dideoxy-β-d-lyxo-hexopyranose盐酸盐与相应的脱氧衍生物和其他相关化合物进行了比较。还研究了将2-氨基-1,6：3,4-二脱水-2-脱氧-β-d-阿托拉那糖异构化为2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85273-8
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-β-D-mannopyranose 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ((1R,2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxy-3-iodo-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备2-氨基-1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基己糖。2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-d-葡萄糖和2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-d-甘露糖的脱氧衍生物的1H和13C-nmr光谱

  摘要：

  1，6-脱水-d-甘露糖胺的部分苄氧羰基化，随后的甲磺酰化和用甲醇钠处理，得到1,6：3,4-二脱水-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-β-d-阿糖基吡喃糖（9）。用碘化钾在9中将环氧乙烷环裂解，乙酰化并用三丁基锡烷进行脱卤作用，得到4-O-乙酰基-1,6-脱水-2-苄氧基羰基氨基-2,3-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基-六吡喃糖（13） 。通过脱乙酰基和氢解除去13中的保护基，得到标题化合物（15）的盐酸盐。由相应的叠氮基制备了2-氨基-1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-核糖（18）和-2,4-二脱氧-β-d-二甲苯基-吡喃葡萄糖酸盐（21）。衍生品。15、18、21和2-氨基-1,6-脱水2的1H和13C-nmr光谱，将D2O中的4-dideoxy-β-d-lyxo-hexopyranose盐酸盐与相应的脱氧衍生物和其他相关化合物进行了比较。还研究了将2-氨基-1,6：3,4-二脱水-2-脱氧-β-d-阿托拉那糖异构化为2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85273-8